Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-36-5)

Benzyl-2-Deoxy-2-phthalimido-3,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosid ist aufgrund seiner vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten und der strategischen Platzierung von Schutzgruppen eine wichtige Verbindung in der Kohlenhydratchemieforschung. Mit einer Phthalimidogruppe an der 2-Position und Benzylgruppen an den 3- und 6-Positionen des Glucopyranosidrings dient diese Verbindung als Baustein für die Synthese von komplexen Oligosacchariden. Die Phthalimidogruppe kann unter milden Bedingungen selektiv entfernt werden, wobei eine freie Aminogruppe zur weiteren Funktionalisierung oder Konjugation freigesetzt wird, was sie zu einem wertvollen Werkzeug für die Modifizierung und Untersuchung von Kohlenhydratstrukturen macht. Darüber hinaus bieten die Benzyl-Schutzgruppen sterische Hindernisse und Kontrolle über die Regioselektivität bei Glykosylierungsreaktionen, so dass Chemiker die Bildung von glykosidischen Bindungen präzise steuern können. Diese Verbindung wurde ausgiebig bei der Synthese biologisch relevanter Glykokonjugate, einschließlich Glykoproteinen und Glykolipiden, eingesetzt, was zur Aufklärung der Struktur-Funktionsbeziehungen und der biologischen Rolle von Kohlenhydraten in verschiedenen biologischen Prozessen beiträgt. Seine synthetische Vielseitigkeit und sein strategisches Design machen es außerdem unverzichtbar für die Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis und bioaktiven Verbindungen mit potenziellen Anwendungen in Bereichen wie Materialwissenschaft, chemische Biologie und Arzneimittelentdeckung.