Benzyl 2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 80035-31-0)

Benzyl-2-Deoxy-2-phthalimido-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid spielt aufgrund seiner strategischen Anordnung von Schutzgruppen, die eine präzise Kontrolle über Glykosylierungsreaktionen ermöglicht, eine zentrale Rolle in der Kohlenhydratchemie-Forschung. Mit strategisch am Glucopyranosidring angeordneten Phthalimido-, Benzyl- und Acetylgruppen dient diese Verbindung als vielseitiger Baustein für die Synthese komplexer Oligosaccharide. Die Phthalimidogruppe, die unter milden Bedingungen selektiv entfernt werden kann, legt ein freies Amin zur weiteren Funktionalisierung oder Konjugation frei, was die Synthese verschiedener Glykokonjugate erleichtert. Darüber hinaus sorgen die Benzyl- und Acetylgruppen für eine sterische Hinderung und Regioselektivität bei der Glykosylierung, wodurch die Bildung der gewünschten glykosidischen Bindungen gewährleistet wird. Diese Verbindung wurde in großem Umfang für die Synthese biologisch relevanter Glykane, einschließlich Glykoproteinen und Glykolipiden, verwendet und ermöglicht die Untersuchung von Struktur-Funktionsbeziehungen in der Glykobiologie. Darüber hinaus ist sie aufgrund ihrer synthetischen Vielseitigkeit und der präzisen Kontrolle der Glykosylierung unverzichtbar für die Entwicklung von Materialien auf Kohlenhydratbasis, wie z. B. Glycomaterialien und Glycodendrimere, mit Anwendungen in der Biomaterialwissenschaft und der bioorganischen Chemie. Die Nutzung der Glykosylierung wird in der Forschung, die darauf abzielt, die Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Systemen zu verstehen und Sonden auf Kohlenhydratbasis zu entwickeln, weiter ausgebaut.