Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

Benzyl-2-Acetamido-4,6-O-Benzyliden-2-Deoxy-β-D-Glucopyranosid ist ein Kohlenhydratderivat mit strategischen funktionellen Gruppen und Schutzeinheiten, was es für die Glykosylierungsforschung so wichtig macht. Diese Verbindung wird häufig als Glykosyl-Donor oder -Akzeptor in der Kohlenhydratsynthese verwendet und bietet Einblicke in die Bildung und Kontrolle von glykosidischen Bindungen. Seine Benzyliden- und Acetamidogruppen tragen zur Stabilisierung des Moleküls bei und schützen gleichzeitig reaktive Hydroxylgruppen, was die selektive Glykosylierung erleichtert. Die Acetamidogruppe des 2-Desoxyglucopyranosidgerüsts ahmt die Struktur von N-Acetylglucosamin nach, einem wichtigen Baustein in komplexen Glykokonjugaten wie Glykoproteinen und Glykolipiden. Daher haben Forscher diese Verbindung eingesetzt, um Analoga und Vorläufer zu synthetisieren, die die Struktur natürlicher Glykokonjugate nachahmen, so dass sie Enzym-Substrat-Interaktionen mit Glykosyltransferasen und Glykosidasen untersuchen können. Darüber hinaus hilft diese Verbindung bei der Untersuchung kohlenhydratbindender Proteine, da sie wichtige strukturelle Merkmale beibehält, die für eine spezifische Erkennung erforderlich sind. Ihr stabiles Benzylidenacetal ermöglicht eine kontrollierte Entschützung für die anschließende Funktionalisierung und ist damit ein vielseitiges Werkzeug zur Erzeugung stereochemisch definierter Kohlenhydratstrukturen. Somit spielt Benzyl-2-Acetamido-4,6-O-Benzyliden-2-Deoxy-β-D-Glucopyranosid eine wichtige Rolle bei der Weiterentwicklung von Kohlenhydratsynthesemethoden und bietet eine robuste Plattform für die Erforschung von Enzymspezifität, Protein-Kohlenhydrat-Interaktionen und komplexer Oligosaccharidsynthese.