Date published: 2025-9-10

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0)

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Alternative Namen:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-α-D-glucopyranoside;
Anwendungen:
Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside ist ein nützliches synthetisches Zwischenprodukt für die Synthese von Kohlenhydraten und Oligosacchariden
CAS Nummer:
13343-63-0
Molekulargewicht:
399.44
Summenformel:
C22H25NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-glucopyranosid, ein modifiziertes Glukosederivat, spielt eine zentrale Rolle in der glykobiologischen Forschung und bietet Einblicke in die Kohlenhydratchemie und in Glykan-vermittelte Prozesse. Sein Wirkmechanismus beruht auf seiner strukturellen Ähnlichkeit mit natürlichen Glukoseeinheiten, was seine Verwendung als vielseitiges Substrat in enzymatischen Glykosylierungsreaktionen ermöglicht. Diese Verbindung dient als Glykosyl-Donor bei der Synthese komplexer Glykokonjugate und glykosylierter Moleküle und erleichtert die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und zellulären Erkennungsvorgängen. Darüber hinaus dient Benzyl-2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-glucopyranosid als wertvolles Zwischenprodukt bei der Synthese von Materialien auf Kohlenhydratbasis, einschließlich Glycoarrays, Sensoren auf Kohlenhydratbasis und Glykokonjugat-Impfstoffen. Seine chemische Reaktivität ermöglicht selektive Modifikationen und damit die Schaffung maßgeschneiderter Glykanstrukturen zur Untersuchung von Glykanfunktionen und molekularer Erkennung. Darüber hinaus findet diese Verbindung Anwendung in Kohlenhydratsynthesestrategien für den Zugang zu verschiedenen Kohlenhydratbibliotheken und trägt so zur Entwicklung neuartiger Impfstoffe auf Glykanbasis bei. Durch seine vielseitigen Anwendungsmöglichkeiten trägt Benzyl-2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-α-D-glucopyranosid weiterhin dazu bei, unser Verständnis der Kohlenhydratbiologie zu verbessern und den Weg für innovative Forschungsansätze zu ebnen, die darauf abzielen, die Rolle von Glykanen in verschiedenen biologischen Prozessen zu entschlüsseln.


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside (CAS 13343-63-0) Literaturhinweise

  1. Ein Glukosederivat als natürliche Alternative zum Cyclohexan-1,2-diamin-Liganden im Krebsmedikament Oxaliplatin?  |  Berger, I., et al. 2007. ChemMedChem. 2: 505-14. PMID: 17340670
  2. Chemische Synthese von UDP-Glc-2,3-diNAcA, einem Schlüsselintermediat in der Biosynthese von Zelloberflächenpolysacchariden in den humanen Atemwegspathogenen B. pertussis und P. aeruginosa.  |  Rejzek, M., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 1203-10. PMID: 19262941
  3. Synthese von 1,2-cis- und 1,2-trans-Glycosiden von 2-Acetamido-4,6-O-benzyliden-2-deoxy-D-glucopyranose durch anomere O-Alkylierung.  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  4. Synthese und entzündungshemmende Wirkung von zwei neuen N-Acetylglucosamin-Derivaten.  |  Zhang, Z., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11079. PMID: 38745047
  5. Synthese von 2,4-Diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-glucose und ihre Identifizierung mit dem Diacetamido-Zucker von Bacillus licheniformis  |  Liav, A., Hildesheim, J., Zehavi, U., & Sharon, N. 1973. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18: 668-669.
  6. Synthese von β-d-Gal f-(1- 3)-d-GlcNAc durch die Trichloracetamidatmethode und von β-d-Gal f-(1- 6)-d-GlcNAc durch SnCl4-geförderte Glykosylierung  |  Gallo-Rodriguez, C., Gandolfi, L., & de Lederkremer, R. M. 1999. Organic Letters. 1(2): 245-248.

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranoside, 1 g

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