Date published: 2026-1-21

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Benzyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 4171-69-1)

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Alternative Namen:
Phenylmethyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-3,4,6-tris-O-(phenylmethyl)-β-D-glucopyranoside
CAS Nummer:
4171-69-1
Molekulargewicht:
581.7
Summenformel:
C36H39NO6
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
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Benzyl-2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid ist ein chemisch synthetisiertes Molekül, das hauptsächlich im Bereich der organischen Chemie und der Kohlenhydratchemie für die Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen verwendet wird, die für die Synthese komplexer Kohlenhydrate und Glykokonjugate von zentraler Bedeutung sind. Diese Verbindung weist eine β-D-Glucopyranosestruktur auf, bei der die Hydroxylgruppen durch Benzylgruppen geschützt sind und eine Acetamidogruppe eine Hydroxylgruppe ersetzt, was die Stabilität und Reaktivität des Moleküls für spezifische synthetische Anwendungen erhöht. Die schützenden Benzylgruppen sind besonders wichtig, da sie unerwünschte Reaktionen an den geschützten Stellen verhindern und gleichzeitig selektive Veränderungen an anderen Positionen ermöglichen. Diese Spezifität ist von unschätzbarem Wert bei der schrittweisen Konstruktion von Oligosacchariden, wo eine präzise Kontrolle der Reaktionsstellen erforderlich ist. Forscher nutzen diese Verbindung, um die Mechanismen der Bildung glykosidischer Bindungen zu erforschen und neue Methoden für den Aufbau von Kohlenhydraten mit definierten Strukturen zu entwickeln. Die aus solchen Studien gewonnenen Erkenntnisse sind von grundlegender Bedeutung für das Verständnis der Kohlenhydratchemie, die sich auf verschiedene wissenschaftliche Bereiche wie Biochemie und Materialwissenschaften auswirkt und dazu beiträgt, die Funktionsweise von Kohlenhydraten auf molekularer Ebene aufzuklären und zu erforschen, wie sie im Labor manipuliert werden können, um neue Materialien auf Kohlenhydratbasis zu untersuchen oder herzustellen.


Benzyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 4171-69-1) Literaturhinweise

  1. Warum ist die direkte Glykosylierung mit N-Acetylglucosamin-Donoren eine so schlechte Reaktion und was kann man dagegen tun?  |  Marqvorsen, MH., et al. 2017. J Org Chem. 82: 143-156. PMID: 28001415

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Benzyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside, 250 mg

sc-503419
250 mg
$380.00