Date published: 2025-9-9

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-93-6)

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Alternative Namen:
Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside is also known as Benzyl N-acetyl-α-D-galactosaminide.
Anwendungen:
Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside ist ein Inhibitor der O-gebundenen Glykosylierung in einer Vielzahl von Zelllinien.
CAS Nummer:
3554-93-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
311.33
Summenformel:
C15H21NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-2-Acetamido-2-Deoxy-α-D-Galactopyranosid wird als Inhibitor der O-verknüpften Glykosylierung in einer Vielzahl von Zelllinien verwendet. Benzyl-2-Acetamido-2-Deoxy-α-D-Galactopyranosid hemmt auch die 2,3(O)-Sialyltransferase und stört die Glykoprotein-Targetierung in HT-29-Zellen. Benzyl-2-Acetamido-2-Deoxy-α-D-Galactopyranosid kann als Substrat für N-Acetyl-b-D-Glucosaminyltransferase dienen. In Capan-1- und HPAF-II-Zellen verstärkte Benzyl-2-Acetamido-2-Deoxy-α-D-Galactopyranosid den durch 5-Fluorouracil induzierten Zelltod.


Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside (CAS 3554-93-6) Literaturhinweise

  1. Expression von Mucin-assoziierten Sulfo-Lea-Kohlenhydrat-Epitopen auf menschlichen Kolonkarzinomzellen.  |  Tsuiji, H., et al. 1998. Jpn J Cancer Res. 89: 1267-75. PMID: 10081487
  2. O-gebundene Glykane vermitteln die apikale Sortierung der menschlichen intestinalen Sucrase-Isomaltase durch Assoziation mit Lipid Rafts.  |  Alfalah, M., et al. 1999. Curr Biol. 9: 593-6. PMID: 10359703
  3. Intestinale Dipeptidylpeptidase IV wird durch die konzertierte Wirkung von N- und O-Glykanen sowie die Assoziation mit Lipid-Mikrodomänen effizient zur apikalen Membran sortiert.  |  Alfalah, M., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 10683-90. PMID: 11773049
  4. Benzyl-N-acetyl-alpha-D-Galactosaminid induziert einen der Speicherkrankheit ähnlichen Phänotyp durch Störung des endozytischen Weges.  |  Ulloa, F. and Real, FX. 2003. J Biol Chem. 278: 12374-83. PMID: 12538583
  5. Die Hemmung der O-Glykan-Verlängerung begrenzt den Einbau von MUC1 in die Zellmembran menschlicher Endometriumkarzinomzellen.  |  Porowska, H., et al. 2004. Int J Mol Med. 13: 459-64. PMID: 14767580
  6. Enterovirus 70 bindet an verschiedene Glykokonjugate, die alpha2,3-verknüpfte Sialinsäure enthalten, auf verschiedenen Zelllinien.  |  Nokhbeh, MR., et al. 2005. J Virol. 79: 7087-94. PMID: 15890948
  7. Der Einfluss von N- und O-Glykosylierungsinhibitoren auf das Glykosylierungsprofil von Zellmembranproteinen und die Adhäsionseigenschaften von Karzinomzelllinien.  |  Paszkiewicz-Gadek, A., et al. 2006. Int J Mol Med. 17: 669-74. PMID: 16525726
  8. Sialylierte Glykane als Rezeptor und Inhibitor der Infektion von DLD-1-Darmzellen mit dem Enterovirus 71.  |  Yang, B., et al. 2009. Virol J. 6: 141. PMID: 19751532
  9. Benzyl-2-Acetamido-2-Deoxy-α-d-Galactopyranosid steigert die Replikation des Humanen Immundefizienz-Virus und die Wirksamkeit des viralen Auswuchses in vitro.  |  Olvera, A., et al. 2017. Front Immunol. 8: 2010. PMID: 29472913
  10. Charakterisierung menschlicher Kolonkarzinom-Varianten, die auf das Sialyl-Lex-Kohlenhydrat-Antigen selektiert wurden: Besiedlung der Leber und Anhaftung an vaskuläre Endothelzellen.  |  Izumi, Y., et al. 1995. Exp Cell Res. 216: 215-21. PMID: 7529188
  11. Benzyl-N-acetyl-alpha-D-Galactosaminid hemmt die Sialylierung und die Sekretion von Muzinen durch eine Muzin-sezernierende HT-29-Zell-Subpopulation.  |  Delannoy, P., et al. 1996. Glycoconj J. 13: 717-26. PMID: 8909998
  12. Die Infektion von Gliazellen durch das humane Polyomavirus JC wird durch ein N-verknüpftes Glykoprotein vermittelt, das endständige alpha(2-6)-verknüpfte Sialinsäuren enthält.  |  Liu, CK., et al. 1998. J Virol. 72: 4643-9. PMID: 9573227
  13. Die dauerhafte Exposition von Muzin-sezernierenden HT-29-Zellen gegenüber Benzyl-N-Acetyl-alpha-D-Galactosaminid induziert eine abnorme O-Glykosylierung von Muzinen und hemmt die konstitutive und stimulierte MUC5AC-Sekretion.  |  Hennebicq-Reig, S., et al. 1998. Biochem J. 334 (Pt 1): 283-95. PMID: 9693131

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Benzyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside, 100 mg

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