Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-3-O-(2′,3′,4′,6′-tetra- O-acetyl-beta-D-galactopyranosyl)-alpha-D-galactopyranoside (CAS 86327-84-6)

Benzyl-2-Acetamido-2-desoxy-4,6-O-benzyliden-3-O-(2',3',4',6'-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosid ist ein hochentwickeltes synthetisches Disaccharid, das in der Kohlenhydratchemie in großem Umfang für die detaillierte Untersuchung von Glykosylierungsreaktionen und die Strukturanalyse von Glykaninteraktionen verwendet wird. Dieses Molekül besteht aus zwei Galaktoseringen, die mit Benzyliden- und Acetylgruppen aufwändig modifiziert sind, was seine Stabilität und Reaktivität für den Einsatz in komplexen organischen Synthesen erhöht. Die Struktur weist ein α-D-Galaktopyranosid auf, das über eine 3-O-glykosidische Bindung mit einem β-D-Galaktopyranosid verbunden ist, das an allen freien Hydroxylpositionen außer an der Stelle, an der die glykosidische Bindung gebildet wird, mit Acetylgruppen weiter modifiziert ist. Dieses Modifikationsmuster ist entscheidend für den Schutz empfindlicher Hydroxylgruppen während chemischer Reaktionen und ermöglicht eine selektive Entschützung und weitere Modifikation auf kontrollierte Weise. Das Benzylidenacetal an den 4,6-Positionen der α-Galaktose und die Acetamidogruppe an der 2-Position sind besonders wichtig für die Nachahmung natürlicher Glykosylierungsmuster und die Untersuchung der Interaktionen von Enzymen mit synthetischen Analoga biologischer Moleküle. In der Forschung hat diese Verbindung entscheidend zur Entwicklung neuer Glykosylierungsmethoden beigetragen, Einblicke in die Mechanismen gewährt, durch die Kohlenhydrate in der Natur zusammengesetzt werden, und geholfen, das komplexe Verhalten von Glykosyltransferasen zu entschlüsseln. Seine Verwendung erleichtert die Erforschung der Wechselwirkungen zwischen Kohlenhydraten und Proteinen und trägt so zum breiteren Feld der Glykoswissenschaften bei. Die Rolle dieser Chemikalie liegt vor allem in der grundlegenden Untersuchung der Kohlenhydratfunktion und -manipulation, wobei sie die Weiterentwicklung der synthetischen und analytischen Techniken unterstützt.