Benzyl 2-Acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-4,6-benzylidene-α-D-galactoside (CAS 90754-58-8)

Benzyl-2-Acetamido-2-desoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-4,6-benzyliden-α-D-galactosid ist ein komplexes synthetisches Disaccharid, das vorwiegend in der Kohlenhydratchemie zur Untersuchung der Bildung glykosidischer Bindungen und der Stabilität von Glykosiden unter verschiedenen chemischen Bedingungen verwendet wird. Dieses Molekül besteht aus zwei Galaktoseeinheiten, wobei das nicht reduzierende Ende durch einen Benzylidenschutz an den Positionen 4 und 6 und eine Acetamidogruppe an der Position 2 modifiziert ist, was seine Stabilität und Reaktivität für den Einsatz in selektiven Synthesewegen erhöht. Die 3-O-glykosidische Bindung, die die beiden Galaktoseringe verbindet, ist der Schlüssel zur Untersuchung des enzymatischen Verhaltens von Glykosyltransferasen, die für die Biosynthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten verantwortlich sind. Die spezifischen Modifikationen - Benzyliden und Acetamido - imitieren natürliche Schutzstrategien in den Zellen und ermöglichen es den Forschern, die Kinetik und die Mechanismen der kohlenhydratverarbeitenden Enzyme in einem kontrollierten Umfeld zu untersuchen. Diese Verbindung war maßgeblich an der Entwicklung und Verfeinerung von Methoden zur Synthese von Glykokonjugaten beteiligt und leistete einen wichtigen Beitrag zum Bereich der Glykomimetik, bei der synthetische Kohlenhydrate so konzipiert werden, dass sie biologische Prozesse stören oder verbessern. Darüber hinaus erstreckt sich ihr Einsatz auf die Materialwissenschaft, wo Glycoengineering-Techniken solche Strukturen zur Herstellung biokompatibler Materialien und Sensoren nutzen. Durch die Erleichterung eines tieferen Verständnisses von Glykosylierungsprozessen und Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen trägt Benzyl-2-Acetamido-2-desoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-4,6-benzyliden-α-D-galactosid zur Förderung der Grundlagenforschung in der Glykowissenschaft bei, mit Anwendungen, die die synthetische Biologie und analytische Chemie umfassen.