Benzyl 2,3-O-Isopropylidene-6-O-trityl-5-keto-α-D-mannofuranoside, 5-Oxime (CAS 91364-14-6)

Benzyl-2,3-O-Isopropyliden-6-O-trityl-5-keto-α-D-mannofuranosid, 5-Oxim ist eine Verbindung, die aufgrund ihrer strukturellen Vielseitigkeit und ihrer Reaktivität mit funktionellen Gruppen in der Kohlenhydratchemieforschung weit verbreitet ist. Bei ihrer Synthese wird die Ketongruppe an der C-5-Position in ein Oxim umgewandelt, wodurch eine stickstoffhaltige Einheit eingeführt wird, die den Nutzen der Verbindung für verschiedene Forschungsanwendungen erhöht. Die Oximfunktionalität bietet einzigartige Reaktivitätsprofile, die selektive Funktionalisierungs- und Konjugationsstrategien in der Kohlenhydratsynthese ermöglichen. Forscher nutzen diese Verbindung als wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von komplexen Kohlenhydratderivaten, Glykokonjugaten und Glycomimetika. Die Oximgruppe dient als wertvoller Hebel für die weitere Ausarbeitung durch chemische Transformationen wie Reduktion, Acylierung und Kreuzkupplungsreaktionen, die die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen und Modifikationen ermöglichen. Darüber hinaus findet Benzyl-2,3-O-Isopropyliden-6-O-trityl-5-keto-α-D-mannofuranosid, 5-Oxim Anwendung bei der Entwicklung von Glykan-Microarrays, Glykosyltransferase-Assays und Glykosylierungsstudien, was die Aufklärung von kohlenhydratvermittelten biologischen Prozessen und Interaktionen erleichtert. Seine vielseitige Reaktivität und strategische Platzierung innerhalb von Kohlenhydratstrukturen machen es zu einem wertvollen Werkzeug in der Kohlenhydratforschung, das die Synthese maßgeschneiderter Moleküle zur Untersuchung glykanbezogener Phänomene in verschiedenen wissenschaftlichen Disziplinen ermöglicht.