Date published: 2025-9-11

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Benzyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside (CAS 74801-06-2)

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Alternative Namen:
Phenylmethyl 2,3-Bis-O-(phenylmethyl)-β-D-galactopyranoside
CAS Nummer:
74801-06-2
Molekulargewicht:
450.52
Summenformel:
C27H30O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-2,3-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid spielt in der Kohlenhydratchemie-Forschung eine wichtige Rolle, da es ein vielseitiger Baustein für die Synthese von komplexen Kohlenhydraten und Glykokonjugaten ist. Seine Struktur besteht aus einem Galaktopyranosid-Grundgerüst mit zwei durch Benzylgruppen substituierten Hydroxylgruppen, die weitere chemische Modifikationen ermöglichen. Forscher nutzen diese Verbindung als wichtigen Vorläufer für die Synthese verschiedener Kohlenhydratderivate, darunter Glykoside, Glykopeptide und Glykolipide, durch Glykosylierungsreaktionen. Darüber hinaus dient Benzyl-2,3-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid als Substrat für enzymatische Glykosylierungsprozesse und ermöglicht so Untersuchungen zur Substratspezifität und zu den katalytischen Mechanismen von Glykosyltransferasen. Darüber hinaus eignet es sich aufgrund seiner strukturellen Merkmale für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und kohlenhydratvermittelten biologischen Erkennungsvorgängen. Durch den Einsatz dieser Verbindung können Forscher die Rolle von Kohlenhydraten bei zellulären Prozessen, Wirt-Pathogen-Interaktionen und Immunreaktionen aufklären. Insgesamt dient Benzyl-2,3-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid als wertvolles Werkzeug in der Kohlenhydratchemie-Forschung, das die Synthese verschiedener Kohlenhydrat-Derivate erleichtert und zu einem tieferen Verständnis von kohlenhydratbezogenen biologischen Phänomenen beiträgt.


Benzyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside (CAS 74801-06-2) Literaturhinweise

  1. Die intermolekulare Migration von Polyolstannylenen als eine Reaktion, die zur Regioselektivität der Substitution beiträgt.  |  David, S. and Malleron, A. 2000. Carbohydr Res. 329: 215-8. PMID: 11086702
  2. Anchimäre Unterstützung durch die anomere Phenylthiogruppe bei der nukleophilen Substitution eines 6-O-Trifluormethansulfonyl-β-d-galactopyranosids  |  Compain-Batissou, M., Mesrari, L., Anker, D., & Doutheau, A. 1999. Carbohydrate research. 316(1-4): 201-205.
  3. Eine Strategie zur chemischen Synthese von selektiv methylveresterten Galakturonsäure-Oligomeren  |  Clausen, M. H., Jørgensen, M. R., Thorsen, J., & Madsen, R. 2001. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 5: 543-551.

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Benzyl 2,3-Di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside, 25 mg

sc-221319
25 mg
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