Date published: 2025-9-11

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Benzyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 57783-66-1)

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CAS Nummer:
57783-66-1
Molekulargewicht:
538.63
Summenformel:
C34H34O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-glucopyranosid ist ein chemisch modifiziertes Glukosederivat, das in der synthetischen organischen Chemie und der Kohlenhydratforschung ausgiebig genutzt wird. Diese Verbindung ist besonders wichtig für die Untersuchung von selektiven Glykosylierungsreaktionen, einem kritischen Prozess bei der Synthese komplexer Kohlenhydrate. Die Benzyl- und Benzylidengruppen wirken als Schutzgruppen, die das Molekül stabilisieren und unerwünschte Nebenreaktionen bei der Synthese von Oligosacchariden und Glykokonjugaten verhindern. Durch die Verwendung eines derartig stark geschützten Zuckers können die Forscher die Reaktivität verschiedener Hydroxylgruppen am Glukosemolekül steuern und so die Bildung spezifischer glykosidischer Bindungen erleichtern. Dieses Derivat ist entscheidend für die Entwicklung von Methoden zum Aufbau glykosidischer Bindungen mit hoher Stereoselektivität, einer Herausforderung bei der Synthese von natürlich vorkommenden und neuartigen Oligosacchariden. Die aus diesen Studien gewonnenen Erkenntnisse sind von entscheidender Bedeutung für ein besseres Verständnis der Kohlenhydratchemie, insbesondere im Bereich der molekularen Erkennung und der physikalischen Eigenschaften von Kohlenhydraten. Darüber hinaus trägt die Forschung mit Benzyl-2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzyliden-β-D-glucopyranosid zum breiteren Feld der Glykomik bei und hilft bei der Erforschung, wie Kohlenhydrate biologische Systeme durch spezifische Wechselwirkungen beeinflussen.


Benzyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 57783-66-1) Literaturhinweise

  1. Erforschung der biochemischen Grundlagen einer erfolgreichen GLUT1-Targeting-Strategie für BNCT: Chemische Synthese und In-vitro-Evaluierung der gesamten positionellen Isomerbibliothek von ortho-Carboranylmethyl-tragenden Glukokonjugaten.  |  Matović, J., et al. 2021. Mol Pharm. 18: 285-304. PMID: 33390018
  2. Die ersten Totalsynthesen von enantiomerenreinen natürlich vorkommenden Ellagitanninen Gemin D und seinem Regioisomer Hippomanin A  |  Khanbabaee, K., Lötzerich, K., Borges, M., & Großer, M. 1999. Journal für praktische Chemie. 341(2): 159-166.

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Benzyl 2,3-Di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside, 250 mg

sc-221321
250 mg
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