Benzyl 2,3-Di-O-acetyl-4-deoxy-4-C-nitromethylene-β-D-arabinopyranoside (CAS 383173-63-5)

Benzyl-2,3-Di-O-acetyl-4-desoxy-4-C-nitromethylen-β-D-arabinopyranosid dient als wichtiges Werkzeug in der Kohlenhydratchemie-Forschung, insbesondere bei der Synthese von modifizierten Nukleosiden und Nukleotiden. Die Nitromethylenfunktionalität an der C-4-Position in Kombination mit den Acetylgruppen an den Positionen 2 und 3 bietet eine strategische Kontrolle über die regioselektiven Reaktionen, die für die Synthese von Nukleosidanaloga erforderlich sind. Die einzigartige Struktur dieser Verbindung ermöglicht eine selektive Funktionalisierung am anomeren Kohlenstoff, wodurch die Einführung verschiedener Substituenten oder Einheiten für Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung ermöglicht wird. Darüber hinaus bietet das Vorhandensein von Benzyl- und Acetyl-Schutzgruppen sterischen Schutz und Chemoselektivität während der Glykosylierungsreaktionen und gewährleistet die gewünschte Stereochemie und Regioselektivität. Forscher haben diese Verbindung für die Synthese neuartiger Nukleosidanaloga mit potenziellen Anwendungen in der Entwicklung von Antiviren- und Krebsmedikamenten eingesetzt. Darüber hinaus wird sie auch zur Herstellung markierter Nukleoside für biochemische und biophysikalische Studien verwendet, einschließlich der Bestimmung der Nukleinsäurestruktur und der Untersuchung von Nukleinsäure-Protein-Wechselwirkungen. Die synthetische Vielseitigkeit und die präzise Kontrolle über regioselektive Reaktionen machen diese Verbindung unverzichtbar, um unser Verständnis der Nukleosidchemie zu verbessern und molekulare Sonden für die biologische Forschung zu entwickeln.