Benzyl 2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-galactopyranoside (CAS 182760-13-0)

Benzyl-2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluormethansulfonyl-β-D-galactopyranosid ist ein hochspezialisiertes synthetisches Molekül, das im Bereich der Kohlenhydratchemie ausgiebig zur Untersuchung und Entwicklung von Glykosylierungsreaktionen verwendet wird, insbesondere bei der Synthese komplexer Glykostrukturen. Die Struktur des Moleküls umfasst Benzylgruppen an den Positionen 2, 3 und 6 und eine Trifluormethansulfonylgruppe (Triflat) an der Position 4. Diese Schutzgruppen sind von zentraler Bedeutung, da sie die Stabilität und Reaktivität des Moleküls erhöhen und eine selektive Aktivierung und anschließende Bildung glykosidischer Bindungen mit verschiedenen Nukleophilen ermöglichen. Diese Verbindung wird vor allem bei der Synthese von β-verknüpften Galaktosiden verwendet, wobei die Triflatgruppe als Abgangsgruppe bei der Bildung der glykosidischen Bindung fungiert. Seine Rolle bei der Erleichterung der selektiven und effizienten Bildung von glykosidischen Bindungen unter milden Bedingungen macht es von unschätzbarem Wert bei der Synthese von biologisch relevanten Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Forscher nutzen diese Chemikalie, um die stereochemischen Ergebnisse von Glykosylierungen zu erforschen und die Methoden für den Zusammenbau von Kohlenhydraten mit spezifischen und gewünschten Konfigurationen zu verfeinern. In der wissenschaftlichen Forschung wird Benzyl-2,3,6-Tri-O-benzyl-4-O-trifluormethansulfonyl-β-D-galactopyranosid auch in mechanistischen Studien eingesetzt, um die Kinetik und Dynamik von enzymatischen Prozessen zu verstehen, an denen Glykosyltransferasen beteiligt sind. Diese Anwendungen sind von entscheidender Bedeutung für die Erweiterung unseres Wissens über die Kohlenhydratchemie und für die Entwicklung neuer synthetischer Strategien in der Glykowissenschaft.