Benzyl 2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside (CAS 57783-76-3)

Benzyl-2,3,4-Tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosid ist ein synthetisch modifiziertes Mannose-Molekül, das vor allem in der Kohlenhydratchemie für die Untersuchung von Glykosylierungsmechanismen und die Synthese komplexer Glykostrukturen verwendet wird. Diese Verbindung weist an den Hydroxylpositionen 2, 3 und 4 veresterte Benzylgruppen auf, die ihr eine beträchtliche Stabilität und Resistenz gegenüber enzymatischem Abbau verleihen, was kontrollierte chemische Reaktionen unter verschiedenen Bedingungen ermöglicht. Seine Struktur ist entscheidend für das Verständnis und die Manipulation der Bildung glykosidischer Bindungen, insbesondere in der α-Konfiguration, die weniger häufig vorkommt und schwieriger zu synthetisieren ist als die β-Konfiguration. Das Vorhandensein von schützenden Benzylgruppen macht dieses Derivat zu einem unschätzbaren Werkzeug für die selektive Bildung von mannosehaltigen Oligosacchariden, das es Forschern ermöglicht, die Auswirkungen der Stereochemie auf die biologische Erkennung und Aktivität zu untersuchen. Durch die Erleichterung der Erforschung mannosespezifischer Bindungsinteraktionen, wie sie bei der zellulären Kommunikation und der Erkennung von Krankheitserregern eine Rolle spielen, trägt diese Chemikalie dazu bei, die grundlegenden Aspekte der Kohlenhydratfunktion in biologischen Systemen zu erhellen. Darüber hinaus trägt ihr Einsatz in synthetischen Strategien dazu bei, das Gebiet der Glykomik voranzubringen und ein tieferes Verständnis dafür zu erlangen, wie Kohlenhydrate molekulare Interaktionen auf zellulärer Ebene beeinflussen.