Date published: 2025-11-5

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Benzyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-Glucopyranoside (CAS 10343-13-2)

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CAS Nummer:
10343-13-2
Molekulargewicht:
438.43
Summenformel:
C21H26O10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzyl-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid, das die CAS-Nummer 10343-13-2 trägt, wird in der Kohlenhydratchemie aufgrund seiner entscheidenden Rolle bei Glykosylierungsstudien häufig verwendet. Bei dieser Verbindung handelt es sich um ein Benzylglykosid, bei dem der Glukoseanteil durch Acetylgruppen an den Positionen 2, 3, 4 und 6 geschützt ist, was es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt für die Synthese komplexer Glykoside macht. Das Vorhandensein der Benzyl- und Acetylgruppen dient dem Schutz des Zuckers vor unerwünschten chemischen Reaktionen während der Synthese und ermöglicht eine selektive Entschützung und kontrollierte Bildung von glykosidischen Bindungen. Diese spezifische Struktur ist besonders wertvoll für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, da sie zur Nachahmung natürlicher glykosidischer Bindungen in biologischen Systemen verwendet werden kann. Forscher setzen diese Verbindung ein, um die Mechanismen von Glykosyltransferasen zu erforschen, d. h. von Enzymen, die die Übertragung von Zuckereinheiten auf andere Moleküle katalysieren, was für das Verständnis der biomolekularen Erkennung und Signalübertragung von grundlegender Bedeutung ist. Darüber hinaus bietet seine Verwendung in der synthetischen Chemie Einblicke in die Entwicklung neuer Methoden für den Zusammenbau von Kohlenhydraten, die zur Herstellung von Materialien mit spezifischen biologischen Aktivitäten eingesetzt werden könnten. Die Forschungsanwendungen von Benzyl-2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid sind ausschließlich darauf ausgerichtet, die wissenschaftlichen Erkenntnisse in der synthetischen und analytischen Chemie voranzubringen, und leisten einen wichtigen Beitrag zu diesem Bereich.


Benzyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-Glucopyranoside (CAS 10343-13-2) Literaturhinweise

  1. Chemische Zusammensetzung und Gehalt an biologisch aktiven Stoffen in Cotinus coggygria, Dactylorhiza maculata und Platanthera chlorantha, die in verschiedenen Gebieten wachsen.  |  Sukhikh, S., et al. 2021. Plants (Basel). 10: PMID: 34961277
  2. Untersuchung der thermischen Zersetzung von 4-Methyloxybenzyl-Glycosid mittels TG/DTA und Online-Pyrolyse-Photoionisations-Massenspektrometrie.  |  Wu, L., et al. 2024. Sci Rep. 14: 11875. PMID: 38789565
  3. Photoionisations-Massenspektrometrie: eine nützliche Methode zur Bewertung des Pyrolyseprozesses von Glykosid-Aromavorläufern  |  Ding, Y., Cai, J. B., Qi, F., & Su, Q. D. 2011. Journal of the Chinese Chemical Society. 58(3): 290-295.

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