Date published: 2025-9-9

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Benzydamine N-Oxide (CAS 36504-71-9)

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Alternative Namen:
3-(1-benzylindazol-3-yl)oxy-N,N-dimethylpropan-1-amine oxide
Anwendungen:
Benzydamine N-Oxide ist ein Metabolit von Benzydamin
CAS Nummer:
36504-71-9
Molekulargewicht:
325.40
Summenformel:
C19H23N3O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzydamin-N-oxid, ein Derivat von Benzydamin, funktioniert über einen einzigartigen Mechanismus als oxidierte Form seiner Ausgangsverbindung. Es wird vor allem wegen seines Potenzials in verschiedenen Forschungsbereichen untersucht, insbesondere wegen seiner besonderen chemischen Eigenschaften und Wechselwirkungen mit biologischen Molekülen. Man geht davon aus, dass der Wirkmechanismus der Verbindung mit der Modulation oxidativer Stresswege und der Veränderung von Signalmechanismen innerhalb von Zellen zusammenhängt, wobei die genauen biochemischen Wechselwirkungen noch Gegenstand laufender Forschung sind. Im Gegensatz zu Benzydamin, dessen entzündungshemmende Eigenschaften ausgiebig untersucht wurden, zielt die Rolle von Benzydamin-N-oxid in der Forschung eher auf das Verständnis der Auswirkungen der N-Oxidation auf die Pharmakokinetik und die molekulare Dynamik verwandter Verbindungen ab. Seine Untersuchung trägt zu einem umfassenderen Verständnis dafür bei, wie sich strukturelle Veränderungen auf die Aktivität und Selektivität von Molekülen auswirken können, und bietet Einblicke in die Entwicklung neuer Verbindungen mit spezifischen biologischen Wirkungen.


Benzydamine N-Oxide (CAS 36504-71-9) Literaturhinweise

  1. Schätzung der Aktivität der flavinhaltigen Monooxygenase in intakten Hepatozyten-Monolayern von Ratte, Hamster, Kaninchen, Hund und Mensch anhand der N-Oxidation von Benzydamin.  |  Ubeaud, G., et al. 1999. Eur J Pharm Sci. 8: 255-60. PMID: 10425375
  2. In-vitro-Bewertung potenzieller In-vivo-Sonden für die menschliche flavinhaltige Monooxygenase (FMO): Metabolisierung von Benzydamin und Koffein durch FMO und P450-Isoformen.  |  Lang, DH. and Rettie, AE. 2000. Br J Clin Pharmacol. 50: 311-4. PMID: 11012553
  3. Benzydamin-N-Oxidation als Indexreaktion, die die FMO-Aktivität in menschlichen Lebermikrosomen widerspiegelt, und Auswirkungen von FMO3-Polymorphismen auf die Enzymaktivität.  |  Störmer, E., et al. 2000. Br J Clin Pharmacol. 50: 553-61. PMID: 11136294
  4. Biotransformation von Benzydamin durch Mikrosomen und präzisionsgeschnittene Scheiben aus Rinderleber.  |  Santi, A., et al. 2002. Xenobiotica. 32: 73-86. PMID: 11820511
  5. Benzydamin-N-Oxygenierung als Maß für die Aktivität der flavinhaltigen Monooxygenase.  |  Yeung, CK. and Rettie, AE. 2006. Methods Mol Biol. 320: 157-62. PMID: 16719388
  6. Bestimmung von Benzydamin und seinem N-Oxid in biologischen Flüssigkeiten durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Baldock, GA., et al. 1990. J Chromatogr. 529: 113-23. PMID: 2211924
  7. Benzydamin-N-Oxygenierung als Index für flavinhaltige Monooxygenase-Aktivität und Benzydamin-N-Demethylierung durch Cytochrom-P450-Enzyme in Lebermikrosomen von Ratten, Hunden, Affen und Menschen.  |  Taniguchi-Takizawa, T., et al. 2015. Drug Metab Pharmacokinet. 30: 64-9. PMID: 25760531
  8. Menschliche Plasmastoffwechselprofile von Benzydamin, einem Flavin-haltigen Monooxygenase-Substrat, simuliert mit pharmakokinetischen Daten von Kontroll- und humanisierten Lebermäusen.  |  Yamazaki-Nishioka, M., et al. 2018. Xenobiotica. 48: 117-123. PMID: 28145791
  9. Synthese von Arzneimittelmetaboliten durch immobilisierte menschliche FMO3 und Ganzzellkatalysatoren.  |  Gao, C. and Zheng, T. 2019. Microb Cell Fact. 18: 133. PMID: 31405378
  10. In-vivo-Metabolismus und entzündungshemmende Wirkung von Benzydaminhydrochlorid bei Ratten, die mit Carrageenin behandelt wurden.  |  Kataoka, S., et al. 1979. Chem Pharm Bull (Tokyo). 27: 2890-903. PMID: 540330
  11. Wirkung einer Carrageenin-Behandlung auf den Metabolismus von Benzydamin und seinem N-Oxid in Organpräparaten der Ratte.  |  Kataoka, S., et al. 1979. Chem Pharm Bull (Tokyo). 27: 2904-12. PMID: 540331
  12. Reduktion von Benzydamin-N-oxid durch die Xanthinoxidase der Rattenleber.  |  Kataoka, S. and Naito, T. 1979. Chem Pharm Bull (Tokyo). 27: 2913-20. PMID: 583461
  13. Durch flavinhaltige Monooxygenase vermittelter Metabolismus von Benzydamin in perfundiertem Gehirn und Leber.  |  Kawaji, A., et al. 1998. Biochim Biophys Acta. 1425: 41-6. PMID: 9813235

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