Date published: 2025-9-7

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Benzonitrile (CAS 100-47-0)

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Alternative Namen:
Phenyl cyanide
Anwendungen:
Benzonitrile ist ein Vorläufer des Harzes Benzoguanamin
CAS Nummer:
100-47-0
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
103.12
Summenformel:
C7H5N
Ergänzende Informationen:
Für dieses Produkt wird eine zusätzliche Versandgebühr für Gefahrgut erhoben.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Benzonitril ist eine organische Verbindung, die aus einem Benzolring besteht, der an eine Nitrilgruppe gebunden ist. Das Vorhandensein der funktionellen Nitrilgruppe macht Benzonitril zu einem polaren Molekül und verleiht ihm ein ausgeprägtes Dipolmoment sowie die Fähigkeit, mit geeigneten Partnern Dipol-Dipol-Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen. Dieses aromatische Nitril ist unter Standardbedingungen eine farblose Flüssigkeit und bekannt für seine hohe Dielektrizitätskonstante und seine guten Lösungsmitteleigenschaften. In der Forschung wurde Benzonitril als Lösungsmittel bei der Vorbereitung verschiedener chemischer Reaktionen verwendet, insbesondere wenn die Solvatisierung polarer Substrate erforderlich ist. Es wird auch häufig als Ausgangsstoff für die Synthese anderer organischer Verbindungen, wie z. B. Amide, durch nukleophile Additionsreaktionen über die Cyanogruppe verwendet. In der Materialwissenschaft werden die Eigenschaften von Benzonitril als Lösungsmittel für die Auflösung und Bearbeitung von Polymeren und anderen organischen Materialien genutzt, die eine polare Umgebung benötigen. Darüber hinaus haben seine Einfachheit und Stabilität es zu einer Modellverbindung für spektroskopische Untersuchungen gemacht, wie z. B. Infrarotspektroskopie und Raman-Spektroskopie, um die Schwingungsformen von Nitrilgruppen zu verstehen. In der analytischen Chemie wird es aufgrund seiner gut definierten physikalischen Eigenschaften als Standard zur Kalibrierung von chemischen Analysegeräten verwendet. Die Robustheit von Benzonitril gegenüber rauen Bedingungen und seine Fähigkeit, eine breite Palette von Verbindungen zu lösen, machen es auch zu einem idealen Medium für die Durchführung verschiedener organischer Reaktionen, einschließlich katalytischer Umwandlungen, bei denen seine Inertheit ein wertvoller Vorteil ist.


Benzonitrile (CAS 100-47-0) Literaturhinweise

  1. Hydrolyse von Benzonitril-Herbiziden durch Boden-Actinobakterien und Toxizität von Metaboliten.  |  Veselá, AB., et al. 2010. Biodegradation. 21: 761-70. PMID: 20204468
  2. N-Heterocyclisches Carben-katalysierte bequeme Benzonitril-Assemblierung.  |  Jia, Q. and Wang, J. 2016. Org Lett. 18: 2212-5. PMID: 27082312
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  7. Acetonitril und Benzonitril als vielseitige Aminoquellen in kupferkatalysierten milden elektrochemischen C-H-Amidierungsreaktionen.  |  Strekalova, S., et al. 2021. RSC Adv. 11: 37540-37543. PMID: 35496383
  8. Grüne Synthese von Benzonitril unter Verwendung einer ionischen Flüssigkeit mit mehreren Rollen als Recyclingmittel.  |  Li, Z., et al. 2019. RSC Adv. 9: 17631-17638. PMID: 35520601
  9. Simulationsuntersuchung der Schüttgut- und Oberflächeneigenschaften von flüssigem Benzonitril: Ring Stacking-Assessment und Entfaltung.  |  Sakhtemanian, L. and Ghatee, MH. 2022. ACS Omega. 7: 25693-25704. PMID: 35910170
  10. Nachweis der Ionenassoziation an der Gas-Flüssigkeits-Grenzfläche des Gemischs aus 1-Butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphat und Benzonitril: Eine Studie zur Summenfrequenzgenerations-Spektroskopie und Oberflächenspannung.  |  Duwadi, A. and Baldelli, S. 2023. J Phys Chem B. 127: 3496-3504. PMID: 37023246

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Benzonitrile, 100 ml

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100 ml
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