Date published: 2025-9-12

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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (CAS 58917-67-2)

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Alternative Namen:
Benzo[a]pyrene Diol Epoxide is also known as BPDE.
Anwendungen:
Benzo[a]pyrene Diol Epoxide stimuliert eine Entzündungsreaktion über einen durch p53 und JNK vermittelten Weg.
CAS Nummer:
58917-67-2
Molekulargewicht:
302.32
Summenformel:
C20H14O3
For Research Use Only. Not Intended for Diagnostic or Therapeutic Use.
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Direktverknüpfungen

Benzo[a]pyren Diol Epoxid stimuliert eine entzündliche Reaktion in normalen menschlichen Lungenfibroblasten über einen p53- und JNK-vermittelten Weg. Benzo[a]pyren Diol Epoxid ist ein Karzinogen, das in Tabakrauch sowie als Umweltbelastung vorkommt und Ösophaguskarzinogenese auslöst. Studien haben gezeigt, dass Benzo[a]pyren Diol Epoxid-induzierte chromosomale Aberrationen in peripheren Blutlymphozyten (PBLs) die genetische Anfälligkeit einer Person für tabakinduzierte Karzinogene widerspiegeln können. Es wurde gezeigt, dass Benzo[a]pyren Diol Epoxid die Aktivierung von ERKs und p38 MAPK induziert, was sich durch einen erhöhten Phosphorylierungsgrad sowohl der ERKs als auch der p38 MAPK äußert, was mit der erhöhten Aktivierung beider Kinasen einhergeht, wie durch die erhöhte Phosphorylierung ihrer Substrate Elk-1 und ATF-2 belegt wird.


Benzo[a]pyrene Diol Epoxide (CAS 58917-67-2) Literaturhinweise

  1. Mutabilität von p53-Hotspot-Codons zu Benzo(a)pyren-Diol-Epoxid (BPDE) und die Häufigkeit von p53-Mutationen in nichttumorösen menschlichen Lungen.  |  Hussain, SP., et al. 2001. Cancer Res. 61: 6350-5. PMID: 11522624
  2. hREV3 ist für die fehleranfällige Translesionssynthese nach UV- oder Benzo[a]pyren-Diolepoxid-induzierten DNA-Läsionen in menschlichen Fibroblasten unerlässlich.  |  Li, Z., et al. 2002. Mutat Res. 510: 71-80. PMID: 12459444
  3. Hemmung der Benzo(a)pyren-Diol-Epoxid-induzierten Transaktivierung des aktivierten Proteins 1 und des Kernfaktors kappaB durch Extrakte der schwarzen Himbeere.  |  Huang, C., et al. 2002. Cancer Res. 62: 6857-63. PMID: 12460899
  4. Eine entscheidende Rolle des PI-3K/Akt/JNKs-Wegs bei der durch Benzo[a]pyren-Diol-Epoxid (B[a]PDE) induzierten AP-1-Transaktivierung in epidermalen Cl41-Zellen der Maus.  |  Li, J., et al. 2004. Oncogene. 23: 3932-44. PMID: 15021902
  5. Genexpressionsprofile und genetische Schäden in Benzo(a)pyren-Diol-Epoxid-exponierten TK6-Zellen.  |  Akerman, GS., et al. 2004. Mutat Res. 549: 43-64. PMID: 15120962
  6. Benzo[a]pyren-Diolepoxid regt die COX-2-Expression durch NF-kappaB in Rattenastrozyten an.  |  Weng, MW., et al. 2004. Toxicol Lett. 151: 345-55. PMID: 15183459
  7. Die Abschwächung der BPDE-induzierten p53-Akkumulation durch TPA ist mit einer Abnahme der Stabilität und Phosphorylierung von p53 und einer Herunterregulierung der NFkappaB-Aktivierung verbunden: Rolle der p38-MAP-Kinase.  |  Mukherjee, JJ. and Sikka, HC. 2006. Carcinogenesis. 27: 631-8. PMID: 16244358
  8. Schwarze Himbeerextrakte hemmen die Benzo(a)pyren-Diol-Epoxid-induzierte Aktivierung des Aktivatorproteins 1 und die VEGF-Transkription, indem sie auf den Phosphotidylinositol-3-Kinase/Akt-Weg abzielen.  |  Huang, C., et al. 2006. Cancer Res. 66: 581-7. PMID: 16397275
  9. Quantifizierung von Benzo[a]pyren-Stoffwechselprofilen in menschlichen bronchoalveolären (H358) Zellen durch Flüssigchromatographie mit stabiler Isotopenverdünnung und chemischer Ionisierungsmassenspektrometrie bei Atmosphärendruck.  |  Lu, D., et al. 2011. Chem Res Toxicol. 24: 1905-14. PMID: 21962213
  10. Die adaptive Hochregulierung von DNA-Reparaturgenen nach Benzo(a)pyren-Diolepoxid schützt vor Zelltod auf Kosten von Mutationen.  |  Christmann, M., et al. 2016. Nucleic Acids Res. 44: 10727-10743. PMID: 27694624
  11. Radikale Kationen als Vorläufer bei der metabolischen Bildung von Chinonen aus Benzo[a]pyren und 6-Fluorbenzo[a]pyren. Fluorsubstitution als Sonde für die Ein-Elektronen-Oxidation in aromatischen Substraten.  |  Cavalieri, EL., et al. 1988. Biochem Pharmacol. 37: 2173-82. PMID: 2837229
  12. Monoklonale Antikörper gegen mit einem Benzo[a]pyren-Diolepoxid modifizierte DNA.  |  Santella, RM., et al. 1984. Carcinogenesis. 5: 373-7. PMID: 6423306
  13. Induktion von mikrosomalen Enzymen durch fremde Chemikalien und Karzinogenese durch polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe: G. H. A. Clowes-Gedächtnisvorlesung.  |  Conney, AH. 1982. Cancer Res. 42: 4875-917. PMID: 6814745
  14. Erzeugung reaktiver Sauerstoffspezies während der enzymatischen Oxidation polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff-Transdihydrodiole, katalysiert durch Dihydrodiol-Dehydrogenase.  |  Penning, TM., et al. 1996. Chem Res Toxicol. 9: 84-92. PMID: 8924621
  15. Basenpaar-Konformationsabhängige Exzision von Benzo[a]pyren-Diol-Epoxid-Guanin-Addukten durch menschliche Nukleotid-Exzisionsreparatur-Enzyme.  |  Hess, MT., et al. 1997. Mol Cell Biol. 17: 7069-76. PMID: 9372938
  16. Mutagene Empfindlichkeit gegenüber Benzo(a)pyren-Diolepoxid und das Risiko eines Plattenepithelkarzinoms im Kopf- und Halsbereich.  |  Wang, LE., et al. 1998. Clin Cancer Res. 4: 1773-8. PMID: 9676854

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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide, 2.5 mg

sc-503767
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Benzo[a]pyrene Diol Epoxide, 25 mg

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25 mg
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