Date published: 2025-9-7

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Benzo[a]pyrene (CAS 50-32-8)

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Alternative Namen:
3,4-Benzopyrene
Anwendungen:
Benzo[a]pyrene ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff
CAS Nummer:
50-32-8
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
252.31
Summenformel:
C20H12
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Benzo[a]pyren ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff (PAK), ein Umweltverschmutzungsmittel und ein Karzinogen. Es wird als chemisches Karzinogen in experimentellen Modellen von Krebs eingesetzt. Die Karzinogenese hängt von ihrer Oxidation durch CYP1A1 zu Benzo[a]pyrendiolepoxide ab, die Depurinierungsaddukte mit DNA bildet, die sich zu abasischen Läsionen auflösen. Benzo[a]pyren ist ein Ligand für den Arylhydrocarbon-Rezeptor (AhR) und einige seiner biologischen Effekte, einschließlich der Induktion von CYP1A1, scheinen über die Aktivierung des AhR vermittelt zu werden.


Benzo[a]pyrene (CAS 50-32-8) Literaturhinweise

  1. Resveratrol, ein natürlicher Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptor-Antagonist, schützt die Lunge vor durch Benzo[a]pyren verursachten DNA-Schäden und Apoptose.  |  Revel, A., et al. 2003. J Appl Toxicol. 23: 255-61. PMID: 12884409
  2. Die menschliche CYP1A1GFP-Expression in transgenen Mäusen dient als Biomarker für die Belastung durch Umweltgifte.  |  Operaña, TN., et al. 2007. Toxicol Sci. 95: 98-107. PMID: 17065433
  3. Die von Aryl-Kohlenwasserstoff-Rezeptoren abhängige Deregulierung der Zellzykluskontrolle, die durch polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe in Leberepithelzellen der Ratte ausgelöst wird.  |  Andrysík, Z., et al. 2007. Mutat Res. 615: 87-97. PMID: 17141280
  4. Verstärkter Abbau von Benzo[a]pyren und Verringerung der Toxizität durch Ozonierung mit Mikrobläschen.  |  Nam, G., et al. 2021. Environ Technol. 42: 1853-1860. PMID: 31625815
  5. Mechanismus der Wechselwirkung von Benzo(a)pyren mit freier DNA in vitro.  |  Xiong, Y., et al. 2021. Int J Biol Macromol. 167: 854-861. PMID: 33181208
  6. Benzo[a]pyren verschlimmert atopische Dermatitis-ähnliche Hautläsionen bei Mäusen.  |  Yanagisawa, R., et al. 2021. Hum Exp Toxicol. 40: S269-S277. PMID: 34424081
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  8. Eine neue Perspektive auf das Benzo(a)pyren, das in Teesamen beim Rösten entsteht.  |  Liu, G., et al. 2022. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 39: 440-450. PMID: 35104194
  9. Verbesserte Umwandlungsfähigkeit gegenüber Benzo(a)pyren durch Fe(III)-modifizierte Manganoxide.  |  Cheng, P., et al. 2022. J Hazard Mater. 431: 128637. PMID: 35278963
  10. Auswirkungen einer Benzo[a]pyren-Exposition auf oxidativen Stress und Apoptose von Kiemenzellen von Chlamys farreri in vitro.  |  Tang, J., et al. 2022. Environ Toxicol Pharmacol. 93: 103867. PMID: 35483583
  11. Oxidation von Benzo[a]pyren durch CYP102 in einem neuartigen PAK-Abbauer Pontibacillus sp. HN14 mit potenzieller Anwendung in stark salzhaltiger Umgebung.  |  Qian, Z., et al. 2022. J Environ Manage. 321: 115922. PMID: 36027730
  12. Kinetik des biologischen Abbaus von Benzo(a)pyren und bakterielles Wachstum in Sandboden durch Sphingobacterium spiritovorum.  |  Alias, S., et al. 2022. Heliyon. 8: e10799. PMID: 36217485
  13. Butyrat steigert die durch Benzo[a]pyren induzierte γ-H2AX.  |  Tanaka, M., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 2241-2251. PMID: 36399157
  14. Die Wirkung von Melatonin auf die Benzo(a)pyren-induzierte Nierentoxizität bei Mäusen.  |  Barangi, S., et al. 2023. Toxicol Ind Health. 7482337231166491. PMID: 37022282
  15. Mechanismus der durch Benzo[a]pyren-Diolepoxid induzierten Desoxyribonukleinsäure-Strangspaltung.  |  Gamper, HB., et al. 1980. Biochemistry. 19: 3948-56. PMID: 6250579

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