Date published: 2025-9-6

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Benzamide (CAS 55-21-0)

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Alternative Namen:
Benzoic acid amide
Anwendungen:
Benzamide ist ein Nictoinamid-ähnlicher PARP-Inhibitor und Neuroprotektivum
CAS Nummer:
55-21-0
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
121.14
Summenformel:
C7H7NO
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Benzamide ist der Amidderivat von Benzoinsäure und ein Inhibitor von Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1 (PARP-1). Benzamide mimt die Struktur des Nicotinsäure-Anteils des Coenzym NAD+ und blockiert die Funktion des ADP-Ribose-Transfers von NAD+ zu Zielhistonproteinen, die von PARP durchgeführt wird, und behindert die Bildung des Poly(ADP-Ribose) Polymers. Die PARP-Aktivierung als Reaktion auf DNA-Strangbrüche kann zu schädlicher Abnahme des zellulären NAD+ führen, und Benzamide wurde gezeigt, dass es NMDA- und NO-vermittelte Neurotoxizität im Ratenhirn durch PARP-Inhibition blockiert. Benzamide wurde weiterhin gezeigt, dass es teilweise die Abnahme der Striatal-Levels von NAD+ und ATP verhindert, die durch neurotoxische Mengen an Kainitsäure produziert werden.


Benzamide (CAS 55-21-0) Literaturhinweise

  1. Benzamid-Ribosid, ein neuer Inhibitor der Inosin-5'-Monophosphat-Dehydrogenase, induziert Transferrin-Rezeptoren in Krebszellen.  |  Szekeres, T., et al. 2002. Curr Med Chem. 9: 759-64. PMID: 11966439
  2. Der PARP-Inhibitor Benzamid schützt vor Kainat- und NMDA-, aber nicht vor AMPA-Läsionen im Striatum der Maus in vivo.  |  Cosi, C., et al. 2004. Brain Res. 996: 1-8. PMID: 14670625
  3. Das monofunktionale Alkylierungsmittel N-Methyl-N'-nitro-N-nitrosoguanidin löst Apoptose über p53-abhängige und -unabhängige Wege aus.  |  Kim, WJ., et al. 2005. Toxicol Appl Pharmacol. 202: 84-98. PMID: 15589979
  4. Hemmung der Poly(ADP-Ribose)polymerase - was nun?  |  Woon, EC. and Threadgill, MD. 2005. Curr Med Chem. 12: 2373-92. PMID: 16181138
  5. Die substratunterstützte Katalyse von PARP10 beschränkt seine Aktivität auf die Mono-ADP-Ribosylierung.  |  Kleine, H., et al. 2008. Mol Cell. 32: 57-69. PMID: 18851833
  6. N-Butyl-4-chlor-benzamid.  |  Saeed, A., et al. 2008. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 64: o2322-3. PMID: 21581298
  7. 4-Brom-N-phenyl-benzamid.  |  Fun, HK., et al. 2012. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 68: o1269-70. PMID: 22606197
  8. N-(4,4'-Dibromo-[1,1'-biphen-yl]-2-yl)benzamide.  |  Novina, JJ., et al. 2013. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 69: o222. PMID: 23424503
  9. Neue Benzamid-Derivate und ihre Nikotinamid/Cinnamamid-Analoga als Cholinesterase-Inhibitoren.  |  Koca, M. and Bilginer, S. 2022. Mol Divers. 26: 1201-1212. PMID: 34165688
  10. para-selektive radikalische Trifluormethylierung von Benzamid-Derivaten über Iminium-Zwischenprodukte.  |  Tang, Z., et al. 2022. Angew Chem Int Ed Engl. 61: e202208089. PMID: 35732593
  11. Behandlung von Clozapin-assoziierter Sialorrhoe: Die Rolle von Benzamid-Derivaten.  |  Miodownik, C., et al. J Clin Psychopharmacol. 43: 171-177. PMID: 36706305
  12. Stickstoffoxid-Aktivierung der Poly(ADP-Ribose)-Synthetase bei Neurotoxizität.  |  Zhang, J., et al. 1994. Science. 263: 687-9. PMID: 8080500
  13. Benzamid, ein Inhibitor der Poly(ADP-Ribose)-Polymerase, schwächt die Methamphetamin-induzierte Dopamin-Neurotoxizität in der C57B1/6N-Maus ab.  |  Cosi, C., et al. 1996. Brain Res. 735: 343-8. PMID: 8911677

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