Date published: 2025-9-6

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BCECF/AM (CAS 117464-70-7)

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Alternative Namen:
BCECF/AM Also known as 3′,6′-Bis(acetyloxy)-5(or 6)-[[(acetyloxy)methoxy]carbonyl]-3-oxo-bis[(acetyloxy)methyl] Ester Spiro[isobenzofuran-1(3H),9′-[9H]xanthene]-2′,7′-dipropanoic Acid; SPIRO(ISOBENZOFURAN-1(3H),9′-(9H)XANTHENE)-2′,7′-DIPROPANOIC ACID
Anwendungen:
BCECF/AM ist ein leicht membrandurchlässiger Fluoreszenzindikator für die Messung des zytoplasmatischen pH-Werts
CAS Nummer:
117464-70-7
Reinheit:
≥90%
Molekulargewicht:
~688.59
Summenformel:
mixture of C30H20O11, C35H28O15 and C40H36O19
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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BCECF/AM mit der CAS-Nummer 117464-70-7 ist eine in der Zellbiologie weit verbreitete Fluoreszenzverbindung zur Analyse des intrazellulären pH-Werts. Die Chemikalie ist ein Acetoxymethylester-Derivat von BCECF, das für 2',7'-Bis-(2-carboxyethyl)-5-(und-6)-carboxyfluorescein steht. Als AM-Ester ist BCECF/AM unpolar und membrandurchlässig, so dass es passiv durch Zellmembranen in die intrazelluläre Umgebung diffundieren kann. In der Zelle angekommen, spalten intrazelluläre Esterasen die AM-Estergruppen ab und wandeln es in BCECF um, das polar ist und daher in der Zelle gefangen bleibt. Diese Umwandlung ist für seine Funktion von entscheidender Bedeutung, da BCECF stark fluoreszierend ist und seine Fluoreszenzemission sich in Abhängigkeit vom pH-Wert seiner Umgebung verändern kann. Diese Eigenschaft der pH-abhängigen Fluoreszenzveränderung macht BCECF ideal für die Überwachung der intrazellulären pH-Dynamik, einem zentralen Aspekt zahlreicher zellulärer Prozesse wie Zellstoffwechsel, Zellsignalisierung und Ionentransport. Forscher setzen BCECF/AM in der Lebendzellbildgebung ein, um die pH-Regulierung und -Veränderungen unter verschiedenen physiologischen und pathologischen Bedingungen zu untersuchen. Die Möglichkeit, intrazelluläre pH-Änderungen in Echtzeit quantitativ zu messen, bietet wertvolle Einblicke in die grundlegenden Aspekte der Zellfunktion und ist besonders nützlich für Studien im Zusammenhang mit zellulärem Stress, der Wirkung von Medikamenten und der Pathologie von Krankheiten, und das alles ohne den Einsatz invasiver Techniken.


BCECF/AM (CAS 117464-70-7) Literaturhinweise

  1. Eine schnelle Methode zur Messung des intrazellulären pH-Werts mit BCECF-AM.  |  Ozkan, P. and Mutharasan, R. 2002. Biochim Biophys Acta. 1572: 143-8. PMID: 12204343
  2. Regulationsmechanismen des intrazellulären pH-Wertes der Xenopus laevis-Eizelle.  |  Sasaki, S., et al. 1992. Biochim Biophys Acta. 1137: 45-51. PMID: 1327152
  3. Transport-Eigenschaften von 2',7'-Bis(2-carboxyethyl)-5(6)-carboxyfluorescein-Acetoxymethylester (BCECF-AM) und seiner fluoreszierenden freien Säure, BCECF.  |  Bachmeier, CJ., et al. 2004. J Pharm Sci. 93: 932-42. PMID: 14999730
  4. Intrazelluläre Ca2+-Konzentration und pHi während der Stoffwechselhemmung.  |  Hayashi, H., et al. 1992. Am J Physiol. 262: C628-34. PMID: 1550207
  5. Verwendung des Fluoreszenzfarbstoffs BCECF zur Messung des intrazellulären pH-Werts in kortikalen Sammelrohren.  |  Weiner, ID. and Hamm, LL. 1989. Am J Physiol. 256: F957-64. PMID: 2719125
  6. Doppelte Beladung des Fluoreszenzindikators fura-2 und 2,7-Biscarboxyethyl-5(6)-carboxyfluorescein (BCECF) in isolierten Myozyten.  |  Miyata, H., et al. 1989. Biochem Biophys Res Commun. 163: 500-5. PMID: 2775282
  7. Multienzym-ähnliche, auf Polyoxometalaten basierende Einzelatom-Enzyme für die krebsspezifische Therapie durch säuregesteuerten Übergang von Nicht-Toxizität zu Toxizität.  |  Ge, X., et al. 2024. Small. e2401073. PMID: 38644232
  8. Das Phagenabwehrsystem CBASS wird durch ein prokaryotisches E2-Enzym reguliert, das den Ubiquitin-Weg nachahmt.  |  Yan, Y., et al. 2024. Nat Microbiol. 9: 1566-1578. PMID: 38649411
  9. SGLT2-unabhängige Effekte von Canagliflozin auf die NHE3- und mitochondriale Komplex I-Aktivität hemmen den Flüssigkeitstransport im proximalen Tubulus und die Albuminaufnahme.  |  Albalawy, WN., et al. 2024. Am J Physiol Renal Physiol. 326: F1041-F1053. PMID: 38660713
  10. Messung des intrazellulären pH-Werts von Propionibacterium acnes: Vergleich zwischen der Fluoreszenzsonde BCECF und der 31P-NMR-Spektroskopie.  |  Futsaether, CM., et al. 1993. Can J Microbiol. 39: 180-6. PMID: 8467419

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BCECF/AM, 1 mg

sc-202492
1 mg
$121.00