Date published: 2025-9-6

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BAPTA, Free Acid (CAS 85233-19-8)

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Alternative Namen:
1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethane-N,N,N′,N′-tetraacetic acid
Anwendungen:
BAPTA, Free Acid ist ein selektiver Calcium-Chelator mit einer 105-fach höheren Affinität für Ca2+ als für Mg2+
CAS Nummer:
85233-19-8
Reinheit:
≥ 97%
Molekulargewicht:
476.44
Summenformel:
C22H24N2O10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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BAPTA, Free Acid, wissenschaftlich bekannt als 1,2-Bis(2-Aminophenoxy)ethan-N,N,N',N'-Tetraessigsäure, dient als vielseitiger Chelatbildner, der häufig in der wissenschaftlichen Forschung eingesetzt wird, um Metallionen aus der Lösung zu sequestern und zu eliminieren. Dieses Reagenz findet aufgrund seiner Fähigkeit, eine breite Palette biologischer Prozesse zu untersuchen, weit verbreitete Anwendungen in verschiedenen Forschungsbereichen. BAPTA, Free Acid hat sich als nützlich erwiesen, um die Wirkmechanismen von Arzneimitteln zu entschlüsseln, die biologischen Aktivitäten von Verbindungen zu erforschen, die biochemischen und physiologischen Wirkungen von Substanzen zu untersuchen und die Pharmakodynamik von Verbindungen zu studieren. Durch das Binden und Entfernen von Metallionen beeinflusst BAPTA, Free Acid die Aktivität von Enzymen, Rezeptoren, Proteinen und sogar Arzneimitteln. Bemerkenswerterweise zeigt es Bindungsaffinität gegenüber mehreren Metallionen, einschließlich Calcium, Magnesium, Zink und Eisen. Diese Metallionensequestrierung durch BAPTA, Free Acid wirkt sich auf verschiedene biologische und biochemische Prozesse aus. Insbesondere die hohe Selektivität von BAPTA für Calcium (105-fache höhere Affinität für Ca2+ als für Mg2+) stellt es als ein wertvolles Werkzeug für Calciumsignalstudien, Untersuchungen der Signalübertragung, Analysen der apoptotischen Kaskade und Forschungen in der Neurowissenschaft dar. Bemerkenswerterweise besitzt BAPTA, Free Acid in seiner freien Säureform keine Zelldurchlässigkeit, was es besonders nützlich macht, um die extrazellulären Calciumniveaus zu manipulieren. Während BAPTA, Free Acid Ähnlichkeiten mit dem weit verbreiteten Chelator EGTA (Ethylenglycol bis(beta-Aminoethyl-Ether)-N,N,N',N'-Tetraessigsäure) aufweist, besitzt es eine größere Resistenz gegenüber pH-Schwankungen und zeigt eine überlegene Effizienz bei Aufnahme- und Abgabeprozessen von Calcium.


BAPTA, Free Acid (CAS 85233-19-8) Literaturhinweise

  1. Regulierung des intra-Golgi-Membrantransports durch Kalzium.  |  Porat, A. and Elazar, Z. 2000. J Biol Chem. 275: 29233-7. PMID: 10871627
  2. Carbachol hemmt den durch 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan-N,N,N',N'-tetraessigsäure verstärkten L-Typ-Ca2+-Strom in ventrikulären Myozyten des Meerschweinchens: Hypothese der Kalziumempfindlichkeit für die muskarinische Hemmung.  |  Shen, JB. and Pappano, AJ. 2001. J Pharmacol Exp Ther. 298: 857-64. PMID: 11454952
  3. 1,2-Bis(2-Aminophenoxy)ethan-N,N,N',N'-tetraessigsäure induziert Caspase-vermittelte Apoptose und reaktive Sauerstoffspezies-vermittelte Nekrose in kultivierten kortikalen Neuronen.  |  Han, KS., et al. 2001. J Neurochem. 78: 230-9. PMID: 11461958
  4. Die zytosolische Ca2+-Konzentration reguliert die H+-ATPase der Plasmamembran in den Wächterzellen der Fava-Bohne.  |  Kinoshita, T., et al. 1995. Plant Cell. 7: 1333-1342. PMID: 12242406
  5. Die geschichtete Organisation des nikotinischen Acetylcholinrezeptor-Kanals.  |  Devillers-Thiéry, A., et al. 1992. Neuroreport. 3: 1001-4. PMID: 1282832
  6. 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan-N,N,N'N'-tetraessigsäure (BAPTA-AM) hemmt die Koffein-induzierte Apoptose in menschlichen Neuroblastomzellen.  |  Jang, MH., et al. 2004. Neurosci Lett. 358: 189-92. PMID: 15039113
  7. Mehrere Kalziumkanäle und Kinasen vermitteln die Neuroprotektion des alpha7-Nikotinrezeptors in PC12-Zellen.  |  Ren, K., et al. 2005. J Neurochem. 94: 926-33. PMID: 15969741
  8. Hemmung der Phospholipase-C-Aktivität in Drosophila-Photorezeptoren durch 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan-N,N,N',N'-tetraessigsäure (BAPTA) und Di-Brom-BAPTA.  |  Hardie, RC. 2005. Cell Calcium. 38: 547-56. PMID: 16140375
  9. Bestimmung von 1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan-N,N,N',N'-tetraessigsäure (BAPTA freie Säure) in Rattenplasma, -urin und -kot durch Flüssigchromatographie mit UV- und tandemmassenspektrometrischer Detektion.  |  Feng, Z. and Wenying, L. 2010. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 878: 3052-8. PMID: 20965797
  10. Transmitterfreisetzung an der Frosch-Endplatte, die mit einem Ca2+-Chelator, BAPTA, beladen ist: Hypertonizität und Erythrosin B steigern die Freisetzung unabhängig von internem Ca2+.  |  Tanabe, N. and Kijima, H. 1988. Neurosci Lett. 92: 52-7. PMID: 2847089
  11. Kalzium-unabhängige Steigerung der Transmitterfreisetzung an der Frosch-Endplatte durch Trinitrobenzolsulfonsäure.  |  Kijima, H. and Tanabe, N. 1988. J Physiol. 403: 135-49. PMID: 3150982
  12. Der Inositol-1,4,5-Trisphosphat-Rezeptor ist für den Spindelaufbau in Xenopus-Oozyten erforderlich.  |  Li, R., et al. 2022. Mol Biol Cell. 33: br27. PMID: 36129775
  13. Neue Kalziumindikatoren und -puffer mit hoher Selektivität gegenüber Magnesium und Protonen: Entwurf, Synthese und Eigenschaften von Prototypstrukturen.  |  Tsien, RY. 1980. Biochemistry. 19: 2396-404. PMID: 6770893
  14. Eigenschaften von neuroprotektiven zellpermeablen Ca2+-Chelatoren: Auswirkungen auf [Ca2+]i und Glutamat-Neurotoxizität in vitro.  |  Tymianski, M., et al. 1994. J Neurophysiol. 72: 1973-92. PMID: 7823112
  15. Chelatbildung von intrazellulärem Ca2+ hemmt die Differenzierung von murinen Keratinozyten in vitro.  |  Li, L., et al. 1995. J Cell Physiol. 163: 105-14. PMID: 7896886

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BAPTA, Free Acid, 100 mg

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