Date published: 2025-10-26

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Azido 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 6205-69-2)

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Alternative Namen:
2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl Azide
CAS Nummer:
6205-69-2
Molekulargewicht:
372.33
Summenformel:
C14H20N4O8
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Azido-2-Acetamido-2-desoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist ein chemisch synthetisiertes Glykosid, das eine entscheidende Rolle auf dem Gebiet der Glykochemie spielt, insbesondere bei der Entwicklung von Glykokonjugaten und der Untersuchung von Wechselwirkungen auf Kohlenhydratbasis. Diese Verbindung weist eine Azidogruppe an der anomeren Position auf, die einen reaktiven Griff für nachfolgende chemische Modifikationen mittels Click-Chemie einführt, einer beliebten Methode zur schnellen und zuverlässigen Verbindung von Molekülen unter milden Bedingungen. Die Acetylgruppen schützen die Hydroxylfunktionen während dieser Reaktionen, verhindern Nebenreaktionen und gewährleisten eine spezifische Modifikation an den gewünschten Stellen. In der Forschung wird diese Verbindung ausgiebig zur Untersuchung und Synthese komplexer Kohlenhydrate verwendet, die die Strukturen auf den Oberflächen von Zellen nachahmen, die für biologische Erkennungsprozesse entscheidend sind. Die Azidfunktionalität dieses Moleküls macht es zu einem vielseitigen Zwischenprodukt bei der Synthese von Neoglykoproteinen und Glykolipiden, die zur Untersuchung der Rolle von Zuckern in biologischen Systemen wie der Zellsignalisierung und der Immunreaktion eingesetzt werden. Darüber hinaus ist ihre Anwendung bei der Entwicklung von Sensoren und Diagnostika auf Kohlenhydratbasis von Bedeutung, da sie den spezifischen Nachweis von Biomolekülen ermöglicht und so zu Fortschritten in der biochemischen Sensortechnologie beiträgt. Die Rolle dieser Verbindung in diesen Bereichen ist von grundlegender Bedeutung und trägt zu einem tieferen Verständnis der Glykosysteme und ihrer Anwendungen in den Grundlagen- und angewandten Wissenschaften bei.


Azido 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 6205-69-2) Literaturhinweise

  1. SnCl4/Sn-katalysierte chemoselektive Reduktion von Glycopyranosylaziden für die Synthese von vielfältig funktionalisierten Glycopyranosylchloracetamiden  |  Sahoo, L., Singhamahapatra, A., Paul, K. J., & Loganathan, D. 2013. Tetrahedron Letters. 54(39): 5361-5365.

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Azido 2-Acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, 1 g

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