Date published: 2025-9-11

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Azaspiracid-1 (CAS 214899-21-5)

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Alternative Namen:
AZA-1
Anwendungen:
Azaspiracid-1 ist ein Aktivator von JNK und ein Zellwachstumshemmer
CAS Nummer:
214899-21-5
Molekulargewicht:
842.1
Summenformel:
C47H71NO12
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Azaspiracid-1 ist ein marines Toxin, das in der Umwelt- und Lebensmittelsicherheitsforschung große Aufmerksamkeit erregt hat. Es wird als Referenzsubstanz für den Nachweis und die Quantifizierung von Azaspirosäuren in Schalentieren verwendet, was der Überwachung und dem Management des Risikos einer Schalentiervergiftung dient. In der analytischen Chemie dient es als Standard für die Entwicklung empfindlicher und genauer Methoden, wie der Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie, um die Sicherheit von Meeresfrüchten zu gewährleisten. Ökotoxikologen untersuchen Azaspiracid-1, um die Auswirkungen schädlicher Algenblüten auf marine Ökosysteme und die Übertragung von Toxinen über die Nahrungskette zu verstehen. Darüber hinaus wird Azaspiracid-1 in Studien zur Struktur-Aktivitäts-Beziehung verwendet, um die molekulare Grundlage seiner toxikologischen Wirkungen aufzuklären, was zum Verständnis der Interaktion dieses Toxins mit zellulären Zielen beiträgt. Die Forscher untersuchen auch die Biosynthese und die Stoffwechselwege von Azaspiracid-1 produzierenden Mikroorganismen, um die natürliche Produktion dieser Verbindungen in der Meeresumwelt besser zu verstehen.


Azaspiracid-1 (CAS 214899-21-5) Literaturhinweise

  1. Multiple Organschäden durch das neue Toxin Azaspiracid, das aus Muscheln aus Irland isoliert wurde.  |  Ito, E., et al. 2000. Toxicon. 38: 917-30. PMID: 10728830
  2. Azaspiracid-1, ein starkes, nicht-apoptotisches neues Phycotoxin mit mehreren Zielzellen.  |  Román, Y., et al. 2002. Cell Signal. 14: 703-16. PMID: 12020771
  3. Strukturelle Überarbeitung und Totalsynthese von Azaspiracid-1, Teil 1: Informationsbeschaffung und vorläufiger Vorschlag.  |  Nicolaou, KC., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 4312-8. PMID: 15368380
  4. Strukturelle Überarbeitung und vollständige Synthese von Azaspiracid-1, Teil 2: Definition der ABCD-Domäne und vollständige Synthese.  |  Nicolaou, KC., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 4318-24. PMID: 15368381
  5. Teratogene Wirkungen von Azaspiracid-1, ermittelt durch Mikroinjektion in Embryonen des japanischen Medakas (Oryzias latipes).  |  Colman, JR., et al. 2005. Toxicon. 45: 881-90. PMID: 15904683
  6. Zytotoxische und zytoskelettale Wirkungen von Azaspiracid-1 auf Säugetierzelllinien.  |  Twiner, MJ., et al. 2005. Toxicon. 45: 891-900. PMID: 15904684
  7. Totalsynthese und Strukturaufklärung von Azaspiracid-1. Konstruktion von Schlüsselbausteinen für die ursprünglich vorgeschlagene Struktur.  |  Nicolaou, KC., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2244-57. PMID: 16478178
  8. Totalsynthese und Strukturaufklärung von Azaspiracid-1. Abschließende Zuordnung und Totalsynthese der korrekten Struktur von Azaspiracid-1.  |  Nicolaou, KC., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 2859-72. PMID: 16506764
  9. Azaspirosäuren modulieren den intrazellulären pH-Wert in menschlichen Lymphozyten.  |  Alfonso, A., et al. 2006. Biochem Biophys Res Commun. 346: 1091-9. PMID: 16793022
  10. Hemmung des Zellwachstums und Desorganisation des Aktin-Zytoskeletts durch Azaspiracid-1 Struktur-Wirkungs-Studien.  |  Vilariño, N., et al. 2006. Chem Res Toxicol. 19: 1459-66. PMID: 17112233
  11. Azaspiracid-1 verändert den E-Cadherin-Pool in Epithelzellen.  |  Ronzitti, G., et al. 2007. Toxicol Sci. 95: 427-35. PMID: 17118960
  12. Auswirkungen von Azaspiracid-1, einem starken zytotoxischen Mittel, auf primäre neuronale Kulturen. Eine Studie zur Struktur-Wirkungs-Beziehung.  |  Vale, C., et al. 2007. J Med Chem. 50: 356-63. PMID: 17228878
  13. Irreversible Veränderung des Zytoskeletts ist unabhängig von der Caspase-Aktivierung während der In-vitro-Toxizität von Azaspirosäure in menschlichen Neuroblastomzellen.  |  Vilariño, N., et al. 2007. Biochem Pharmacol. 74: 327-35. PMID: 17485074
  14. Die c-Jun-N-terminale Kinase ist an der neurotoxischen Wirkung von Azaspiracid-1 beteiligt.  |  Vale, C., et al. 2007. Cell Physiol Biochem. 20: 957-66. PMID: 17982278
  15. Erstellung von Transkriptionsprofilen und Hemmung der Cholesterinbiosynthese in menschlichen T-Lymphozytenzellen durch das marine Toxin Azaspiracid.  |  Twiner, MJ., et al. 2008. Genomics. 91: 289-300. PMID: 18191373

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Azaspiracid-1, 0.5 µg

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