Date published: 2025-9-5

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Azaserine (CAS 115-02-6)

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Alternative Namen:
AZS; O-Diazoacetyl-L-serine
Anwendungen:
Azaserine ist ein Hemmstoff der Hexosamin-Biosynthese
CAS Nummer:
115-02-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
173.13
Summenformel:
C5H7N3O4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Azaserin ist ein Inhibitor des limitierenden Schritts des Hexosamin-Biosynthesewegs (HBP) und ein irreversibler Inhibitor von GGT1 (Gamma-Glutamyltranspeptidase). Unabhängig von der Hemmung des HBP-Wegs haben Azaserin-Studien gezeigt, dass es durch seine antioxidative Wirkung vor hyperglykämischer Endothelschädigung schützen kann. Azaserin und Acivicin (sc-200498), ein weiterer GGT-Inhibitor, binden an GGT an seiner Substrat-Bindungstasche. Es wurde gezeigt, dass die Verbindung den SOD-2 (Mangan-Superoxid-Dismutase (MnSOD)) Protein-Spiegel erhöht sowie den oxidativen Stress und die Expression von VCAM-1 und ICAM-1 in Reaktion auf TNFalpha hemmt. Forschung deutet darauf hin, dass Azaserin als Sonde zur Identifizierung des L-(Leucin-bevorzugenden) System-Transporters in menschlichen T-Lymphozyten verwendet werden kann.


Azaserine (CAS 115-02-6) Literaturhinweise

  1. Mutagene Wirkung von Azaserin im Zusammenhang mit Azaserin-Resistenz in Escherichia coli.  |  IYER, VN. and SZYBALSKI, W. 1959. Science. 129: 839-40. PMID: 13635022
  2. Die Hemmung der Glykosaminoglykansynthese und der Proteinglykosylierung durch WAS-406 und Azaserin führt zu einer verminderten Bildung von Inselamyloid in vitro.  |  Hull, RL., et al. 2007. Am J Physiol Cell Physiol. 293: C1586-93. PMID: 17804609
  3. Kristallstrukturen von Escherichia coli-Gamma-Glutamyltranspeptidase im Komplex mit Azaserin und Acivicin: neue mechanistische Implikationen für die Hemmung durch Glutamin-Antagonisten.  |  Wada, K., et al. 2008. J Mol Biol. 380: 361-72. PMID: 18555071
  4. Der Hexosamin-Biosyntheseinhibitor Azaserin verhindert durch antioxidative Wirkungen die Entzündung und Dysfunktion des Endothels unter hyperglykämischen Bedingungen.  |  Rajapakse, AG., et al. 2009. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 296: H815-22. PMID: 19136606
  5. Hemmung der Azaserin-induzierten Karzinogenese im Pankreas der Ratte durch Neurotensin.  |  Tatsuta, M., et al. 1991. Int J Cancer. 47: 408-12. PMID: 1993548
  6. Potenzierung von Azaserin durch Cholestyramin bei der Ratte.  |  Morgan, RG., et al. 1990. Int J Exp Pathol. 71: 485-91. PMID: 2400737
  7. Quantifizierung von Azaserin-induzierten carboxymethylierten und methylierten DNA-Läsionen in Zellen durch Nanoflow-Flüssigkeitschromatographie-Nanoelektrospray-Ionisations-Tandem-Massenspektrometrie in Verbindung mit der Methode der stabilen Isotopenverdünnung.  |  Yu, Y., et al. 2016. Anal Chem. 88: 8036-42. PMID: 27441891
  8. Photoinhibition des 2-Amino-2-Carboxybicyclo[2,2,1]heptan-Transports durch O-Diazoacetyl-L-serin. Ein erster Schritt zur Identifizierung des Aminosäuretransporters des L-Systems.  |  Segel, GB., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 16399-402. PMID: 2789219
  9. Auswirkungen von Acetylsalicylsäure auf Ratten: Eine experimentelle In-vivo-Studie im Azaserin-Rattenmodell.  |  Yildiz, H., et al. 2019. J Cancer Res Ther. 15: 231-236. PMID: 30880783
  10. Kann ein Befall mit Echinococcus granulosus Bauchspeicheldrüsenkrebs vorbeugen? Eine experimentelle invivo-Studie.  |  Doğan, S., et al. 2023. Asian Pac J Cancer Prev. 24: 1307-1312. PMID: 37116153
  11. Azaserin: weitere Beweise für DNA-Schäden in Escherichia coli.  |  Williams-Hill, DM., et al. 1984. Mutat Res. 129: 153-64. PMID: 6390189
  12. Azaserin-Resistenz in Escherichia coli: Chromosomale Lage mehrerer Gene.  |  Williams, MV., et al. 1980. J Bacteriol. 143: 383-8. PMID: 6995438
  13. Azaserin: Überleben und Mutation in Escherichia coli.  |  Kubitschek, HE. and Sepanski, RJ. 1982. Mutat Res. 94: 31-8. PMID: 7048085
  14. Unterschiedliche Wirkung des krebserregenden Stoffes Azaserin auf den Polyamin-Stoffwechsel der Bauchspeicheldrüse und der Leber von Ratten.  |  Löser, C., et al. 1995. Pancreas. 10: 44-52. PMID: 7899459

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