Date published: 2025-9-12

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Avenaciolide (CAS 16993-42-3)

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Anwendungen:
Avenaciolide ist ein bicyclisches Bis-Butyrolacton-Antimykotikum
CAS Nummer:
16993-42-3
Reinheit:
>95%
Molekulargewicht:
266.33
Summenformel:
C15H22O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Avenaciolid ist eine natürlich vorkommende heterocyclische Verbindung, insbesondere ein 12-gliedriges Lacton, das für seine einzigartige Struktur und biologische Aktivität bekannt ist. Es wird hauptsächlich aus verschiedenen Pilzarten gewonnen, darunter aus den Gattungen Aspergillus und Fusarium. Die biochemische Bedeutung von Avenaciolid liegt in seiner Fähigkeit, als bioaktives Molekül die Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und Pilzen zu beeinflussen. Der Wirkmechanismus der Verbindung besteht in der Störung zellulärer Prozesse in Pilzen, was zu ihrer Rolle als natürliches Antimykotikum beiträgt. In der Agrarforschung wurde Avenaciolid wegen seines Potenzials untersucht, Nutzpflanzen durch die natürliche Bekämpfung pathogener Pilze zu schützen und so die Abhängigkeit von synthetischen Fungiziden zu verringern. Man nimmt an, dass seine Wirkungsweise auf einer Störung der Integrität der Pilzzellmembran oder einer Beeinträchtigung wichtiger enzymatischer Wege beruht, die für das Überleben und die Vermehrung von Pilzen entscheidend sind. Außerdem hat die chemische Struktur von Avenaciolid das Interesse von organischen Chemikern geweckt, die Analoga und Derivate mit verbesserten oder diversifizierten biologischen Aktivitäten synthetisieren wollen. Die Untersuchung von Avenaciolid verbessert nicht nur das Verständnis natürlicher Pilzabwehrmechanismen, sondern hilft auch bei der Entwicklung neuer Strategien zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und zum Verständnis des ökologischen Gleichgewichts im Bodenmikrobiom.


Avenaciolide (CAS 16993-42-3) Literaturhinweise

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  3. Synthese, Charakterisierung, absolute Strukturbestimmung und antimykotische Aktivität eines neuen chlorierten aromatischen Avenaciolid-Analogons.  |  Castelo-Branco, PA., et al. 2009. Pest Manag Sci. 65: 34-40. PMID: 18785221
  4. Avenaciolid induziert Apoptose in menschlichen malignen Meningiomzellen durch die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies.  |  Katsuzawa, T., et al. 2022. Biol Pharm Bull. 45: 517-521. PMID: 35370277
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  9. Avenaciolid: ein spezifischer Inhibitor des Glutamat-Transports in den Mitochondrien der Rattenleber.  |  McGivan, JD. and Chappell, JB. 1970. Biochem J. 116: 37P-38P. PMID: 5435480
  10. Die Wirkung von Avenaciolid und Ethanol auf den Glukosestoffwechsel und die damit verbundenen Enzymaktivitäten in der isolierten, durchbluteten Rattenleber.  |  Wimhurst, JM. and Harris, EJ. 1976. Biochim Biophys Acta. 437: 51-61. PMID: 949510

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Avenaciolide, 0.5 mg

sc-391742
0.5 mg
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