Date published: 2025-9-25

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Auranofin (CAS 34031-32-8)

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Alternative Namen:
Auranofin also known an SKF 39162; 1-Thio-β-D-glucopyranosatotriethyl phosphine gold-2,3,4,6-tetraacetate; NSC 321521
Anwendungen:
Auranofin ist ein kleines Gold(I)-phosphinthiolat-Molekül, dem entzündungshemmende und antiarthritische Wirkungen nachgesagt werden, und ein Hemmstoff der 5-LO (5-Lipoxygenase)/LTA-Synthase
CAS Nummer:
34031-32-8
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
678.48
Summenformel:
C20H34AuO9PS
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Auranofin ist eine goldhaltige Verbindung, die verschiedene zelluläre Enzyme hemmt, vor allem die Thioredoxin-Reduktase, die an der Aufrechterhaltung des zellulären Redox-Gleichgewichts beteiligt ist. Die Hemmung dieses Enzyms durch Auranofin erhöht den oxidativen Stress in den Zellen, was zu veränderten Zellsignalen und zur Auslösung der Apoptose führt, insbesondere in Krebszellen. Auranofin wird eingesetzt, um die Auswirkungen von oxidativem Stress auf das Überleben von Zellen zu untersuchen und Wirkmechanismen für potenzielle Anti-Krebs-Effekte zu erforschen. Auranofin beeinflusst auch die Regulierung von Entzündungszytokinen, was für die Untersuchung von Entzündungen und Immunreaktionen nützlich ist.


Auranofin (CAS 34031-32-8) Literaturhinweise

  1. Induktion des mitochondrialen Permeabilitätsübergangs durch Auranofin, ein Gold(I)-phosphinderivat.  |  Rigobello, MP., et al. 2002. Br J Pharmacol. 136: 1162-8. PMID: 12163349
  2. Auranofin hemmt die Aktivierungswege polymorphnuklearer Leukozyten an mehreren Stellen.  |  Rudkowski, R., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 41: 1921-9. PMID: 1645553
  3. Modulation der Freisetzung von Mediatoren aus humanen Basophilen und pulmonalen Mastzellen und Makrophagen durch Auranofin.  |  Columbo, M., et al. 1990. Biochem Pharmacol. 39: 285-91. PMID: 2105731
  4. Auranofin stimuliert die LTA-Hydrolase und hemmt die Aktivität der 5-Lipoxygenase/LTA-Synthase von isolierten menschlichen Neutrophilen.  |  Betts, WH., et al. 1990. Biochem Pharmacol. 39: 1233-7. PMID: 2157444
  5. Auranofin und verwandte heterometallische Gold(I)-thiolate als wirksame Inhibitoren von Methicillin-resistenten Staphylococcus aureus-Bakterienstämmen.  |  Hokai, Y., et al. 2014. J Inorg Biochem. 138: 81-88. PMID: 24935090
  6. Anti-angiogene Wirkung von Auranofin auf HUVECs in vitro und Zebrafisch in vivo.  |  He, MF., et al. 2014. Eur J Pharmacol. 740: 240-7. PMID: 25064343
  7. Unterdrückung des pro-inflammatorischen NLRP3/Interleukin-1β-Signalwegs in Makrophagen durch den Thioredoxin-Reduktase-Inhibitor Auranofin.  |  Isakov, E., et al. 2014. Biochim Biophys Acta. 1840: 3153-61. PMID: 25065288
  8. Auranofin ist in vitro und in einem experimentellen in vivo-Modell der akuten Toxoplasmose hochwirksam gegen Toxoplasma gondii.  |  Andrade, RM., et al. 2014. PLoS Negl Trop Dis. 8: e2973. PMID: 25079790
  9. Auranofin zeigt krebshemmende Wirkung gegen Eierstockkrebszellen durch FOXO3-Aktivierung unabhängig von p53.  |  Park, SH., et al. 2014. Int J Oncol. 45: 1691-8. PMID: 25096914
  10. Auranofin übt ein breites Spektrum an bakteriziden Aktivitäten aus, indem es auf die Thiol-Redox-Homöostase einwirkt.  |  Harbut, MB., et al. 2015. Proc Natl Acad Sci U S A. 112: 4453-8. PMID: 25831516
  11. Nachweis, dass die antiproliferativen Wirkungen von Auranofin in Saccharomyces cerevisiae auf die Hemmung der mitochondrialen Atmung zurückzuführen sind.  |  Gamberi, T., et al. 2015. Int J Biochem Cell Biol. 65: 61-71. PMID: 26024642
  12. Auranofin induziert den Tod von Mesotheliomzellen durch oxidativen Stress und GSH-Verarmung.  |  You, BR. and Park, WH. 2016. Oncol Rep. 35: 546-51. PMID: 26530353
  13. BRCA1-Mangel erhöht die Empfindlichkeit von Eierstockkrebszellen gegenüber Auranofin.  |  Oommen, D., et al. 2016. Mutat Res. 784-785: 8-15. PMID: 26731315
  14. Hemmung von bakteriellen und pilzlichen Krankheitserregern durch das verwaiste Medikament Auranofin.  |  Fuchs, BB., et al. 2016. Future Med Chem. 8: 117-32. PMID: 26808006
  15. Antiarthritische Goldverbindungen löschen elektronisch angeregten Singulett-Sauerstoff wirksam aus.  |  Corey, EJ., et al. 1987. Science. 236: 68-9. PMID: 3563489

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