Arachidonylcyclopropylamide (ACPA) CAS: 229021-64-1
MF: C23H37NO
MW: 343.55
A cannabinoid CB1 receptor agonist.

Arachidonylcyclopropylamide (ACPA) (CAS 229021-64-1)

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Synonym (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-Cyclopropylicosa-5,8,11,14-tetraenamide
Anwendungen A cannabinoid CB1 receptor agonist
CAS Nummer: 229021-64-1
Reinheit: >98%
Molekulargewicht: 343.55
Summenformel: C23H37NO
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Arachidonylcyclopropylamide (ACPA) is an analog of N-arachidonylethanolamine and a selective agonist of the CB1 (cannabinoid receptor1) (Ki = 2.2 nM). The compound has displayed marked selectivity for the CB1 receptor over the CB2 receptor by 325 fold. ACPA is described to inhibit forskolin-induced accumulation of cAMP in hamster ovary cells, and to increase cerebellar membrane binding of [35S]GTPγS. APCA is also described to produce a dose-dependent increase in microglial BV-2 cell migration. Agonism of the CB1 receptor by ACPA shows effects on GABAergic inhibitory neurotransmission, demonstrating an inhibition of GABAergic synaptic transmission onto superficial and deep medial entorhinal neurons.


Literaturhinweise

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5. Pertwee, R.G. 1999. Curr. Med. Chem. 6: 635-664. PMID: 10469884

Aggregatzustand :
Liquid
Löslichkeit :
Soluble in DMSO (25 mg/mL), ethanol (25 mg/mL), DMF (~10 mg/mL), and a 1:1 solution of ethanol:PBS (pH 7.2) (1 mg/mL). Insoluble in water.
LAGERUNG: :
Desiccate at -20° C
Sidepunkt :
502.39° C at 760 mmHg (Predicted)
Dichte :
0.94 g/mL (Predicted)
Brechungsindex :
n20D 1.51 (Predicted)
Ki-Daten :
the cannabinoid CB1 receptor: Ki= 2.2 nM; the cannbinoid CB2 receptor: Ki= 0.7 µM
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
Deutsche WGK :
3
MDL-Nummer :
MFCD02683582
SMILES :
C(CCCC(N(C1CC1)[H])=O)=CCC=CCC=CCC=CCCCCC

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Arachidonylcyclopropylamide (ACPA)  Publikationen

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PMID: # 19506935  Huerta, M. et al. 2009. J. Membr. Biol. 229: 91-99.

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PMID: # 18797248  Zarrindast, MR. et al. 2008. Behav Pharmacol. 19: 716-723.

PMID: # 17595216  Herling, AW. et al. 2007. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 293: E826-E832.

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