Date published: 2025-9-6

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Arachidonic Acid (20:4, n-6) (CAS 506-32-1)

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Alternative Namen:
Arachidonic Acid (20:4, n-6) is also known as Arachidonate.
Anwendungen:
Arachidonic Acid (20:4, n-6) ist ein Aktivator der Proteinkinase C, eine essenzielle Fettsäure und eine Vorstufe aller Prostaglandine, Thromboxane und Leukotriene.
CAS Nummer:
506-32-1
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
304.47
Summenformel:
C20H32O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Arachidonsäure ist eine ungesättigte Fettsäure von Zellmembranphospholipiden und ist bekannt dafür, als Vorläufer für zahlreiche Eicosanoide und Prostaglandine sowie andere bioaktive Moleküle zu dienen. Ibuprofen (sc-200534) ist bekannt dafür, zu verhindern, dass Arachidonsäure in verschiedene Prostaglandine umgewandelt wird, indem es Cyclooxygenasen acetyliert. Experimente haben gezeigt, dass Arachidonsäure die Aktivierung von PKC verursachen kann. Weitere Studien haben gezeigt, dass Arachidonsäure die Freisetzung von Ca2+ aus isolierten kardialen und skelettalen sarkoplasmatischen Retikulumvesikeln bewirkt. Diese Verbindung hat die Fähigkeit gezeigt, GTP-bindendes Protein direkt in der Neutrophilen-Plasmamembran zu aktivieren und die Generierung von Superoxidanionen aus intakten Neutrophilen zu induzieren.


Arachidonic Acid (20:4, n-6) (CAS 506-32-1) Literaturhinweise

  1. Arachidonsäure als zweiter Botenstoff. Wechselwirkungen mit einem GTP-bindenden Protein von menschlichen Neutrophilen.  |  Abramson, SB., et al. 1991. J Immunol. 147: 231-6. PMID: 1646842
  2. Delta-5-Desaturierung von Dihomogammalinolensäure (20:3(n-6)) zu Arachidonsäure (20:4(n-6)) durch Rattenlebermikrosomen und Einbau von Fettsäuren in Mikrosomenphospholipide.  |  Blond, JP. and Bézard, J. 1991. Biochim Biophys Acta. 1084: 255-60. PMID: 1888773
  3. SDD17-Desaturase kann in Säugetierzellen Arachidonsäure in Eicosapentaensäure umwandeln.  |  Chen, Y., et al. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 394: 158-62. PMID: 20188069
  4. Mehrfach ungesättigte Fettsäuren modulieren die Prostaglandin-Synthese durch Amnionzellen von Schafen in vitro.  |  Kirkup, SE., et al. 2010. Reproduction. 140: 943-51. PMID: 20826537
  5. Nicht-enzymatische zyklische sauerstoffhaltige Metaboliten von mehrfach ungesättigten Omega-3-Fettsäuren: Bioaktive Drogen?  |  Roy, J., et al. 2016. Biochimie. 120: 56-61. PMID: 26112019
  6. Die Exposition gegenüber einer landwirtschaftlichen Umgebung während der Schwangerschaft erhöht den Anteil der Arachidonsäure im Nabelschnurblut der Nachkommen.  |  Barman, M., et al. 2019. Nutrients. 11: PMID: 30678238
  7. Kann das bioaktive Lipid Arachidonsäure COVID-19 vorbeugen und lindern?  |  Das, UN. 2020. Medicina (Kaunas). 56: PMID: 32825011
  8. Methylquecksilber zeigt pro-adipogene Eigenschaften in Präadipozyten der Regenbogenforelle.  |  Tinant, G., et al. 2021. Chemosphere. 263: 127917. PMID: 33297014
  9. FADS1-Genpolymorphismus(e) und Fettsäurenzusammensetzung der Serumlipide bei Heranwachsenden.  |  Metelcová, T., et al. 2021. Lipids. 56: 499-508. PMID: 34189740
  10. Arachidonsäure und freie Fettsäuren als zweite Botenstoffe und die Rolle der Proteinkinase C.  |  Khan, WA., et al. 1995. Cell Signal. 7: 171-84. PMID: 7662506
  11. Die Rolle der Fettsäuren bei der Signaltransduktion: Modulatoren und Botenstoffe.  |  Sumida, C., et al. 1993. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 48: 117-22. PMID: 7678706
  12. Arachidonsäure-induzierte Ca2+-Freisetzung aus dem isolierten sarkoplasmatischen Retikulum.  |  Dettbarn, C. and Palade, P. 1993. Biochem Pharmacol. 45: 1301-9. PMID: 7682075
  13. Docosahexansäure (22:6, n-3), aber nicht Eicosapentaensäure (20:5, n-3) kann eine durch Neutrophile vermittelte Schädigung von kultivierten Endothelzellen auslösen: Beteiligung der neutrophilen Elastase.  |  Bates, EJ., et al. 1993. J Leukoc Biol. 54: 590-8. PMID: 8245712
  14. Phospholipid-Molekularspezies mit Eicosapentaensäure (20:5(n-3)) sind in isolierten Rattenleberzellen weniger stabil als Spezies mit Arachidonsäure (20:4(n-6)).  |  Woldseth, B., et al. 1995. Scand J Clin Lab Invest. 55: 513-22. PMID: 8571081
  15. Einbau von Delta-5-Desaturase-Substrat (Dihomogammalinolensäure, 20:3 n-6) und Produkt (Arachidonsäure 20:4 n-6) in Rattenleberzellkerne.  |  Ves Losada, A. and Brenner, RR. 1998. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 59: 39-47. PMID: 9758206

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