Date published: 2025-9-5

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Apicidin (CAS 183506-66-3)

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Alternative Namen:
Cyclo[(2S)-2-amino-8-oxodecanoyl-1-methoxy-L-tryptophyl-L-isoleucyl-(2R)-2-piperidinexcarbonyl]
Anwendungen:
Apicidin ist ein HDAC-Inhibitor und Apoptose-Induktor
CAS Nummer:
183506-66-3
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
623.78
Summenformel:
C34H49N5O6
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Apicidin, ein Pilzmetabolit, weist potente und breite antiprotozoale Eigenschaften in vitro gegen Apicomplexan-Parasiten auf. Es wurde auch gezeigt, dass diese Verbindung bei Mäusen gegen Plasmodium berghei aktiv ist. Apicidin ist ein HDAC-Inhibitor. Mechanistische Studien, bei denen die Hemmung durch Apicidin in niedrigen nanomolaren Konzentrationen eingesetzt wurde, haben gezeigt, dass sie zur Hyperacetylierung von Histonen in der Apicomplexan-HDAC (Histondeacetylase) führt, was zu einer Hyperacetylierung von Histonen innerhalb des Parasiten führt. Es wurde berichtet, dass Apicidin auch eine breite antiproliferative Aktivität gegen verschiedene Krebszelllinien bei Mäusen aufweist, wiederum durch HDAC-Hemmung. Apicidin wurde auch gezeigt, dass es Apoptose über die Induktion von Fas/Fas-Ligand stimuliert. Es wurde zudem berichtet, dass es die HIF-1α-Werte drastisch senkt und daher die transkriptionelle Aktivität von HIF-1 in murinen Zelllinien reduziert. Apicidin ist ein Inhibitor von HDAC3 und N-CoR.


Apicidin (CAS 183506-66-3) Literaturhinweise

  1. Apicidin, ein Histon-Deacetylase-Inhibitor, hemmt die Proliferation von Tumorzellen durch Induktion von p21WAF1/Cip1 und Gelsolin.  |  Han, JW., et al. 2000. Cancer Res. 60: 6068-74. PMID: 11085529
  2. Breitspektrum-Antiprotozoenmittel, die Histon-Deacetylase hemmen: Struktur-Wirkungsbeziehungen von Apicidin. Teil 1.  |  Colletti, SL., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 107-11. PMID: 11206438
  3. Struktur und Chemie von Apicidinen, einer Klasse neuartiger zyklischer Tetrapeptide ohne endständiges Alpha-Keto-Epoxid als Inhibitoren der Histon-Deacetylase mit starker antiprotozoischer Wirkung.  |  Singh, SB., et al. 2002. J Org Chem. 67: 815-25. PMID: 11856024
  4. Apicidin, ein Histon-Deacetylase-Inhibitor, induziert die Differenzierung von HL-60-Zellen.  |  Hong, J., et al. 2003. Cancer Lett. 189: 197-206. PMID: 12490313
  5. Regulierung der Stabilität von HIF-1alpha durch Histon-Deacetylasen.  |  Kim, SH., et al. 2007. Oncol Rep. 17: 647-51. PMID: 17273746
  6. Apicidin, ein Histon-Deaceylase-Inhibitor, induziert sowohl Apoptose als auch Autophagie in menschlichen Plattenepithelkarzinomzellen.  |  Ahn, MY., et al. 2011. Oral Oncol. 47: 1032-8. PMID: 21856210
  7. Apicidin sensibilisiert Bauchspeicheldrüsenkrebszellen für Gemcitabin durch epigenetische Regulierung der MUC4-Expression.  |  Ansari, D., et al. 2014. Anticancer Res. 34: 5269-76. PMID: 25275019
  8. Apicidin hemmt das Zellwachstum durch die Herunterregulierung von IGF-1R in mukoepidermoidalen Speichelkrebszellen.  |  Ahn, MY., et al. 2015. Oncol Rep. 33: 1899-907. PMID: 25647264
  9. Der Histon-Deacetylase-Inhibitor Apicidin steigert die Expression der α-Sekretase ADAM10 durch den Transkriptionsfaktor USF1 vermittelte Mechanismen.  |  Hu, XT., et al. 2017. FASEB J. 31: 1482-1493. PMID: 28003340
  10. Apicidin hemmte Proliferation und Invasion und induzierte Apoptose über den mitochondrialen Weg bei nicht-kleinzelligen Lungenkrebszellen GLC-82.  |  Zhang, J., et al. 2017. Anticancer Agents Med Chem. 17: 1374-1382. PMID: 28425856
  11. Apicidin schwächt die Virulenz von MRSA durch Hemmung des Quorum-Sensing und verstärkte Abwehrkräfte des Wirtes ab.  |  Parlet, CP., et al. 2019. Cell Rep. 27: 187-198.e6. PMID: 30943400
  12. Calmodulin/CaMKII-γ vermittelt über den ERK1/2/CREB/c-fos-Signalweg die Prosurvival-Fähigkeit in Apicidin-persistenten hepatozellulären Karzinomzellen.  |  Hsu, WC., et al. 2021. J Cell Biochem. 122: 612-625. PMID: 33459431
  13. Die Apicidin-Biosynthese ist mit akzessorischen Chromosomen in Fusarium poae-Isolaten verbunden.  |  Witte, TE., et al. 2021. BMC Genomics. 22: 591. PMID: 34348672
  14. Retraction Note: Apicidin induziert mit endoplasmatischem Retikulumstress und mitochondrialer Dysfunktion assoziierte Apoptose über Phospholipase Cγ1- und Ca2+-abhängige Signalwege in Neuro-2a-Neuroblastomzellen der Maus.  |  Choi, JH., et al. 2022. Apoptosis. 27: 1060. PMID: 36169758
  15. Apicidin mildert Gedächtnisdefizite durch Reduzierung der Aβ-Belastung bei APP/PS1-Mäusen.  |  Luo, B., et al. 2023. CNS Neurosci Ther. 29: 1300-1311. PMID: 36708130
  16. Apicidin: ein neuartiger Wirkstoff gegen Protozoen, der die Histon-Deacetylase von Parasiten hemmt.  |  Darkin-Rattray, SJ., et al. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 13143-7. PMID: 8917558

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