Date published: 2025-9-9

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Ansatrienin B (CAS 82189-04-6)

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Alternative Namen:
Mycotrienin II
Anwendungen:
Ansatrienin B ist ein Ansamycin-Antibiotikum, das eine Trienstruktur aufweist
CAS Nummer:
82189-04-6
Molekulargewicht:
638.8
Summenformel:
C36H50N2O8
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ansatrienin B, auch bekannt als Mycotrienin II, ist unter der CAS-Nummer 82189-04-6 katalogisiert und ist ein weiteres bemerkenswertes Mitglied der Ansamycin-Klasse von Antibiotika, die von bestimmten Stämmen des Bakteriums Streptomyces produziert werden. Ähnlich wie sein Gegenstück, Ansatrienin A, weist Ansatrienin B eine komplexe makrozyklische Struktur auf, die ein Naphthochinon-System umfasst, unterscheidet sich jedoch geringfügig in seiner molekularen Konfiguration, was sich auf seine biologische Aktivität und seinen Nutzen für die Forschung auswirkt. Der primäre Wirkmechanismus von Ansatrienin B ist die Hemmung der Squalen-Synthase, eines wichtigen Enzyms, das am Biosyntheseweg beteiligt ist, der Farnesyldiphosphat in Squalen umwandelt, einen Vorläufer für die Sterin- und Cholesterinsynthese. Durch die Blockierung dieses kritischen Schritts unterbricht Ansatrienin B wirksam die Produktion wichtiger Zellmembrankomponenten und beeinflusst so die zelluläre Stabilität und die Prozesse in Organismen, die stark von Sterolen abhängig sind. In der Forschung wird Ansatrienin B eingesetzt, um den Sterol-Biosyntheseweg zu untersuchen und Einblicke in die Regulierung und die Auswirkungen dieses Weges auf die Zellphysiologie zu gewinnen. Es ist besonders wertvoll für Studien, die darauf abzielen, die molekularen Grundlagen der Enzymhemmung durch Naturstoffe zu verstehen und die biochemische Vielfalt mikrobieller Sekundärmetaboliten zu erforschen. Durch diese Anwendungen verbessert Ansatrienin B unser Verständnis mikrobieller Stoffwechselwege und deren potenzielle Nutzung bei der Untersuchung der Zelldynamik und des Zellstoffwechsels.


Ansatrienin B (CAS 82189-04-6) Literaturhinweise

  1. Ternatin und verbesserte synthetische Varianten töten Krebszellen, indem sie auf den ternären Komplex des Elongationsfaktors-1A abzielen.  |  Carelli, JD., et al. 2015. Elife. 4: PMID: 26651998
  2. Strukturelle Gründe für die Kreuzresistenz von Tumorzellen, die die A399V-Variante des Elongationsfaktors eEF1A1 tragen, gegenüber den strukturell nicht verwandten Didemnin B, Ternatin, Nannocystin A und Ansatrienin B.  |  Sánchez-Murcia, PA., et al. 2017. J Comput Aided Mol Des. 31: 915-928. PMID: 28900796
  3. Ansafurantrienine, noch nie dagewesene Ansatrienin-Derivate, die durch photokatalytische intramolekulare [3 + 2] oxidative Cycloaddition gebildet werden.  |  Li, H., et al. 2022. Org Lett. 24: 592-596. PMID: 34981945
  4. Strukturelle Vielfalt und biologische Bedeutung von benzenoiden und atypischen Ansamycinen und ihren Verwandten.  |  Skrzypczak, N. and Przybylski, P. 2022. Nat Prod Rep. 39: 1678-1704. PMID: 35262153
  5. Biosynthese des Ansamycin-Antibiotikums Ansatrienin (Mycotrienin) durch Streptomyces collinus.  |  Wu, TS., et al. 1987. J Nat Prod. 50: 108-18. PMID: 3598593
  6. Natürliches Vorkommen, Bioaktivität und Biosynthese von Trien-Ansamycinen.  |  Yang, X., et al. 2022. Eur J Med Chem. 244: 114815. PMID: 36240545
  7. Kleinmolekulare Wirkstoffe gegen Krebs, die auf den eukaryotischen Elongationsfaktor 1A abzielen: Stand der Technik.  |  Zhang, H., et al. 2023. Int J Mol Sci. 24: PMID: 36982256
  8. Mycotrienin, ein neues Polyen-Antibiotikum, isoliert aus Streptomyces.  |  Coronelli, C., et al. 1967. J Antibiot (Tokyo). 20: 329-33. PMID: 5631366
  9. Potenzierung von Mitomycin C, 6-Mercaptopurin, Bleomycin, cis-Diamindichloroplatin und 5-Fluorouracil durch Mycotrienine und Mycotrienole.  |  Kuwano, M., et al. 1983. Gan. 74: 759-66. PMID: 6196249
  10. Mykotrienine. Eine neue Klasse starker Inhibitoren der osteoklastischen Knochenresorption.  |  Feuerbach, D., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 25949-55. PMID: 7592784

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Ansatrienin B, 1 mg

sc-202954
1 mg
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