Date published: 2025-9-13

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Ansatrienin A (CAS 82189-03-5)

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Alternative Namen:
Mycotrienin I
Anwendungen:
Ansatrienin A ist ein Ansamycin-Antibiotikum, das die osteoklastische Knochenresorption hemmt
CAS Nummer:
82189-03-5
Molekulargewicht:
636.8
Summenformel:
C36H48N2O8
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ansatrienin A, auch bekannt als Mycotrienin I, mit der CAS-Nummer 82189-03-5, ist ein Naphthochinon-Antibiotikum, das von bestimmten Stämmen des Bakteriums Streptomyces produziert wird. Diese Verbindung gehört zur Klasse der Ansamycin-Antibiotika, die für ihre komplexen makrozyklischen Strukturen bekannt sind, die ein Naphthalin-Ringsystem enthalten. Die Wirkung von Ansatrienin A beruht auf der Hemmung des Enzyms Squalen-Synthase, das eine zentrale Rolle im Sterin-Biosyntheseweg spielt. Dieses Enzym spielt eine entscheidende Rolle bei der Umwandlung von Farnesyldiphosphat in Squalen, einem frühen Schritt in der Synthese von Sterolen, zu denen auch Schlüsselkomponenten der Zellmembranen gehören. Durch die Beeinträchtigung dieses Prozesses stört Ansatrienin A die Zellarchitektur und die Stoffwechselprozesse, die auf Sterole angewiesen sind, insbesondere in Pilzen und ähnlichen Organismen. In der Forschung wird Ansatrienin A vor allem zur Untersuchung der Cholesterin- und Sterolbiosynthesewege eingesetzt. Sein einzigartiger Mechanismus bietet ein Werkzeug, um die Rolle der Squalen-Synthase und ihrer Produkte für die Zellfunktion und -integrität zu entschlüsseln. Darüber hinaus dient es als Modellverbindung für die Untersuchung von Ansamycin-Antibiotika und hilft bei der Erforschung ihrer Biosynthese, ihrer Wirkungsweise und ihrer potenziellen Anwendung bei der Kontrolle von Organismen, die vom Sterinstoffwechsel abhängig sind. Durch diese Studien trägt Ansatrienin A zu einem breiteren Verständnis der mikrobiellen Physiologie und der potenziellen Manipulation biochemischer Pfade zu Forschungszwecken bei.


Ansatrienin A (CAS 82189-03-5) Literaturhinweise

  1. Biosynthese von Ansatrienin (Mycotrienin) und Naphthomycin. Identifizierung und Analyse von zwei separaten Biosynthese-Genclustern in Streptomyces collinus Tü 1892.  |  Chen, S., et al. 1999. Eur J Biochem. 261: 98-107. PMID: 10103039
  2. Eine neue Delta(3),Delta(2)-Enoyl-CoA-Isomerase, die an der Biosynthese des von Cyclohexancarbonsäure abgeleiteten Teils des Polyketids Ansatrienin A beteiligt ist.  |  Patton, SM., et al. 2000. Biochemistry. 39: 7595-604. PMID: 10858310
  3. SAR-Studie einer neuartigen Verbindung der Trien-Ansamycin-Gruppe, Quinotrierixin, und verwandter Verbindungen als Inhibitoren der ER-Stress-induzierten XBP1-Aktivierung.  |  Kawamura, T., et al. 2008. J Antibiot (Tokyo). 61: 303-11. PMID: 18653996
  4. Mycotrienin II, ein Translationshemmer, der die durch proinflammatorische Zytokine induzierte ICAM-1-Expression verhindert.  |  Yamada, Y., et al. 2011. J Antibiot (Tokyo). 64: 361-6. PMID: 21448188
  5. Biosynthese des Ansamycin-Antibiotikums Ansatrienin (Mycotrienin) durch Streptomyces collinus.  |  Wu, TS., et al. 1987. J Nat Prod. 50: 108-18. PMID: 3598593
  6. Mycotrienin, ein neues Polyen-Antibiotikum, isoliert aus Streptomyces.  |  Coronelli, C., et al. 1967. J Antibiot (Tokyo). 20: 329-33. PMID: 5631366
  7. Potenzierung von Mitomycin C, 6-Mercaptopurin, Bleomycin, cis-Diamindichloroplatin und 5-Fluorouracil durch Mycotrienine und Mycotrienole.  |  Kuwano, M., et al. 1983. Gan. 74: 759-66. PMID: 6196249
  8. Studien über Mycotrienin-Antibiotika, eine neue Klasse von Ansamycinen. I. Taxonomie, Fermentation, Isolierung und Eigenschaften von Mycotrienin I und II.  |  Sugita, M., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1460-6. PMID: 7161184
  9. Studien über Mycotrienin-Antibiotika, eine neue Klasse von Ansamycinen. II. Strukturaufklärung und Biosynthese der Mycotrienine I und II.  |  Sugita, M., et al. 1982. J Antibiot (Tokyo). 35: 1467-73. PMID: 7161185
  10. Mykotrienine. Eine neue Klasse starker Inhibitoren der osteoklastischen Knochenresorption.  |  Feuerbach, D., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 25949-55. PMID: 7592784

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Ansatrienin A, 1 mg

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1 mg
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