Date published: 2025-9-14

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Anhydroerythromycin A (CAS 23893-13-2)

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Alternative Namen:
9-Deoxo-6,12-dideoxy-6,9:9,12-diepoxy-erythromycin; 6,9,12-Anhydroerythromycin A; Anhydroerythromycin
Anwendungen:
Anhydroerythromycin A ist Ein säurekatalysiertes Abbauprodukt von Erythromycin A
CAS Nummer:
23893-13-2
Molekulargewicht:
715.91
Summenformel:
C37H65NO12
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Anhydroerythromycin A, mit der CAS-Nummer 23893-13-2, ist ein Derivat von Erythromycin, einem natürlich vorkommenden Makrolid-Antibiotikum. Diese Verbindung unterscheidet sich von ihrer Ausgangsstruktur vor allem durch das Fehlen eines Wassermoleküls im Lactonring, wodurch sich ihre chemischen und biologischen Eigenschaften ändern. Anhydroerythromycin A dient als wichtiges Instrument in der biochemischen Forschung, insbesondere bei Studien zur ribosomalen Bindung und zum Wirkmechanismus von Makrolid-Antibiotika. Die Hauptwirkung von Anhydroerythromycin A besteht in der Bindung an die 50S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen. Diese Bindung hemmt den Translokationsschritt der Proteinsynthese, bei dem es die Bewegung des Ribosoms entlang der mRNA behindert und so den Ausgang der wachsenden Peptidkette blockiert. Diese Störung unterbricht die Proteinsynthese und führt zu einer Hemmung des Bakterienwachstums. In der Forschung wurde Anhydroerythromycin A verwendet, um die Struktur-Funktions-Beziehungen von Makrolid-Antibiotika und ihre Interaktionen mit dem Ribosom zu untersuchen. Diese Studien sind von entscheidender Bedeutung, um zu verstehen, wie Veränderungen in der Makrolidstruktur ihre Bindungsaffinität und ihren Wirkmechanismus beeinflussen, und liefern Erkenntnisse, die zur Entwicklung neuartiger Hemmstoffe führen könnten, mit denen die Antibiotikaresistenz von Bakterien überwunden werden kann.


Anhydroerythromycin A (CAS 23893-13-2) Literaturhinweise

  1. Auswirkungen der vorherigen Fütterung auf die Pharmakokinetik und die geschätzte Bioverfügbarkeit nach oraler Verabreichung einer Einzeldosis von mikroverkapselter Erythromycin-Base bei gesunden Fohlen.  |  Lakritz, J., et al. 2000. Am J Vet Res. 61: 1011-5. PMID: 10976728
  2. Untersuchung des Potenzials von Erythromycin und Derivaten als chirale Selektoren in der Kapillarelektrophorese.  |  Thanh Ha, PT., et al. 2004. J Pharm Biomed Anal. 34: 861-70. PMID: 15019020
  3. Eine kinetische Studie über den Abbau von Erythromycin A in wässriger Lösung.  |  Kim, YH., et al. 2004. Int J Pharm. 271: 63-76. PMID: 15129974
  4. Bestimmung der Stereochemie von Anhydroerythromycin A, dem Hauptabbauprodukt des Antibiotikums Erythromycin A.  |  Hassanzadeh, A., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1014-9. PMID: 16525545
  5. Mechanismus des Abbaus von Erythromycin A und Erythromycin A 2'-Ethylsuccinat in saurer wässriger Lösung.  |  Hassanzadeh, A., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 10098-104. PMID: 17880049
  6. Entwicklung und Validierung einer Multiklassenmethode zur Bestimmung von Antibiotikarückständen in Honig mittels Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie.  |  El Hawari, K., et al. 2017. Food Addit Contam Part A Chem Anal Control Expo Risk Assess. 34: 582-597. PMID: 27601204
  7. Entwurf für die Übertragung einer validierten Flüssigchromatographie/Tandem-Massenspektrometrie-Analysemethode zur Bestimmung von antimikrobiellen Rückständen in Honig von der niedrig auflösenden auf die hoch auflösende Massenspektrometrie.  |  El Hawari, K., et al. 2017. Rapid Commun Mass Spectrom. 31: 1103-1110. PMID: 28488287
  8. Gleichzeitige Bestimmung von Erythromycin und seinen Umwandlungsprodukten in behandelten Erythromycin-Gärungsrückständen und verändertem Boden.  |  Feng, H., et al. 2023. Chemosphere. 313: 137414. PMID: 36455662
  9. Auswirkung der Behandlung mit Erythromycin auf die Zellpopulationen der bronchoalveolären Lavageflüssigkeit bei Fohlen.  |  Lakritz, J., et al. 1997. Am J Vet Res. 58: 56-61. PMID: 8989497
  10. Untersuchung der Abbauprodukte von Erythromycin A in wässriger Lösung durch Festphasen-Mikroextraktion/Flüssigchromatographie/Tandem-Massenspektrometrie.  |  Volmer, DA. and Hui, JP. 1998. Rapid Commun Mass Spectrom. 12: 123-9. PMID: 9474800

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