Date published: 2025-9-27

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Androst-16-en-3-ol (CAS 7148-51-8)

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Alternative Namen:
3β-Androstenol
Anwendungen:
Androst-16-en-3-ol ist ein Metabolit von 16-Androsten
CAS Nummer:
7148-51-8
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
274.44
Summenformel:
C19H30O
Ergänzende Informationen:
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Androst-16-en-3-ol ist eine organische Verbindung, die in die Kategorie der Steroidpheromone fällt. Seine Struktur ist eng mit der anderer Androstan-Steroide verwandt, und seine Rolle bei der Geruchskommunikation zwischen Säugetieren wurde eingehend untersucht. Die Forscher haben sich auf Androst-16-en-3-ol konzentriert, weil es zum Verständnis des Tierverhaltens beitragen kann, insbesondere im Zusammenhang mit der Fortpflanzungssignalisierung und der Reviermarkierung. Im landwirtschaftlichen Bereich wurden Studien durchgeführt, um seinen Einfluss auf den Viehbestand und sein Potenzial zur Änderung oder Beeinflussung von Tierhaltungspraktiken zu erforschen. Darüber hinaus ist Androst-16-en-3-ol im Bereich der chemischen Ökologie von Interesse, um die evolutionären Aspekte der pheromonalen Kommunikation zu verstehen.


Androst-16-en-3-ol (CAS 7148-51-8) Literaturhinweise

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  2. Metabolismus der 16-Androsten-Steroide in primär kultivierten Schweinehepatozyten.  |  Sinclair, PA., et al. 2005. J Steroid Biochem Mol Biol. 96: 79-87. PMID: 15896952
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  4. Das Pheromon Androstenol (5-Alpha-Androst-16-en-3-Alpha-ol) ist ein positiver Neurosteroid-Modulator von GABAA-Rezeptoren.  |  Kaminski, RM., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 317: 694-703. PMID: 16415088
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  8. Expression von hepatischer 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase und Sulfotransferase 2A1 in ganzen und kastrierten männlichen Schweinen.  |  Rasmussen, MK., et al. 2012. Mol Biol Rep. 39: 7927-32. PMID: 22544608
  9. Die quantitative Bestimmung der Ebergeruchsstoffe Androstenon, Skatol, Indol, 3α-Androstenol und 3β-Androstenol bei Wildschweinen (Sus scrofa) zeigt extrem niedrige Konzentrationen der mit Tryptophan verbundenen Abbauprodukte.  |  Fischer, J. and Wüst, M. 2012. Food Chem. 135: 2128-32. PMID: 22980780
  10. Regulation der 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase und der Sulfotransferase 2A1-Genexpression in primären Schweinehepatozyten durch ausgewählte Sex-Steroide und pflanzliche Sekundärmetaboliten aus Zichorie (Cichorium intybus L.) und Wermut (Artemisia sp.).  |  Rasmussen, MK. and Ekstrand, B. 2014. Gene. 536: 53-8. PMID: 24333270
  11. Metabolismus von Androstenon, 17β-Östradiol und Dihydrotestosteron in primären kultivierten Schweinehepatozyten und die Rolle der 3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase in diesem Prozess.  |  Chen, G., et al. 2015. PLoS One. 10: e113194. PMID: 25590624
  12. Die Sulfokonjugation von Androstenon und Dehydroepiandrosteron durch menschliche und schweinische Sulfotransferase-Enzyme.  |  Laderoute, H., et al. 2018. Steroids. 136: 8-16. PMID: 29792900
  13. Die Synthese von 16-Androsten-Sulfokonjugaten aus der primären Leydig-Zellkultur des Schweins.  |  Laderoute, H., et al. 2019. Steroids. 146: 14-20. PMID: 30904503
  14. Nukleare Rezeptorwege, die die Entwicklung der Ebergeruchskrankheit vermitteln.  |  Bone, C. and Squires, EJ. 2022. Metabolites. 12: PMID: 36144190

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Androst-16-en-3-ol, 1 mg

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