(αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzeneacetamide (CAS 207512-68-3)

(αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzolacetamid, eine Verbindung, die aus Benzolacetamid und 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosylchlorid synthetisiert wird, hat in der biochemischen Forschung breite Anwendung gefunden, insbesondere bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und Glykosylierungsprozessen. Aufgrund seines Glykosylanteils dient diese Verbindung als Glykosylierungsreagenz bei der Synthese von Glykopeptiden, Glykoproteinen und Glykolipiden. Die an die Glucopyranosyleinheit gebundenen Acetylgruppen schützen die Hydroxylgruppen während der chemischen Synthese und ermöglichen eine selektive Glykosylierung an den gewünschten Positionen. Darüber hinaus fungiert (αR)-α-[(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzolacetamid als Glykosyldonor in Glykosylierungsreaktionen, die von Glykosyltransferasen katalysiert werden, Enzymen, die an der Biosynthese von komplexen Kohlenhydraten und Glykokonjugaten beteiligt sind. Durch Glykosylierungsstudien mit dieser Verbindung erhalten Forscher Einblicke in die Substratspezifität und die katalytischen Mechanismen von Glykosyltransferasen sowie in die Rolle der Glykosylierung bei verschiedenen biologischen Prozessen wie Zellsignalisierung, Adhäsion und Immunantwort. Darüber hinaus spielt diese Chemikalie eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Kohlenhydrat-Mikroarrays und Glykanbibliotheken für das Hochdurchsatz-Screening von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen und trägt so zur Entwicklung von Diagnoseinstrumenten und Wirkstoffen bei, die auf Glykan-vermittelte biologische Ereignisse abzielen.