Date published: 2025-9-7

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(−)-α-Pinene (CAS 7785-26-4)

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Alternative Namen:
(−)-alpha-Pinene; (1S)-(−)-α-Pinene; (1S,5S)-2-Pinene; (1S,5S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
Anwendungen:
(-)-α-Pinene ist ein Bestandteil von Kiefernharz und ein nützliches chirales synthetisches Zwischenprodukt
CAS Nummer:
7785-26-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
136.23
Summenformel:
C10H16
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(-)-α-Pinen ist eine Monoterpenverbindung, die in experimentellen Anwendungen als Insektenabwehrmittel und antimikrobielles Mittel wirkt. Sie wirkt, indem sie die Zellmembranen von Insekten und Mikroorganismen stört, was zu deren Tod führt. Auf molekularer Ebene interagiert (-)-α-Pinen mit der Lipiddoppelschicht der Zellmembran und bewirkt eine Destabilisierung und Permeabilisierung. Dadurch wird die normale Funktion der Membran gestört, was zum Zelltod führt. (-)-α-Pinen hemmt das Wachstum bestimmter Bakterien und Pilze, indem es deren Membranintegrität und zelluläre Prozesse beeinträchtigt. Sein Wirkmechanismus besteht darin, dass er auf spezifische Proteine und Enzyme abzielt, die für das Überleben und Wachstum dieser Mikroorganismen verantwortlich sind. In der experimentellen Entwicklung dient (-)-α-Pinen als Verbindung zur Untersuchung seines Potenzials als umweltfreundliches Insektenabwehrmittel und antimikrobielles Mittel.


(−)-α-Pinene (CAS 7785-26-4) Literaturhinweise

  1. Selektive Produktion von cis- und trans-Verbenol aus (-)- und (+)-Alpha durch einen Borkenkäfer.  |  Renwick, JA., et al. 1976. Science. 191: 199-201. PMID: 1246609
  2. Bewertung von Beta-Myrcen, Alpha-Terpinen und (+)- und (-)-Alpha-Pinen im Salmonella-Mikrosomen-Test.  |  Gomes-Carneiro, MR., et al. 2005. Food Chem Toxicol. 43: 247-52. PMID: 15621337
  3. Ethanol und (-)-alpha-Pinen: Lockstoff-Kairomone für Borken- und Ambrosiakäfer im Südosten der USA.  |  Miller, DR. and Rabaglia, RJ. 2009. J Chem Ecol. 35: 435-48. PMID: 19294470
  4. Entzündungshemmende und chondroprotektive Aktivität von (+)-α-Pinen: strukturelle und enantiomere Selektivität.  |  Rufino, AT., et al. 2014. J Nat Prod. 77: 264-9. PMID: 24455984
  5. Modulation der Antibiotikaresistenz und Wirkungsweise von (-)-α-Pinen in Campylobacter jejuni.  |  Kovač, J., et al. 2015. PLoS One. 10: e0122871. PMID: 25830640
  6. Biotrasformazione dei terpenoidi nei mammiferi III: Biotrasformazione di alfa-pinene, beta-pinene, pinano, 3-carene, carano, mircene e p-cimene nei conigli.  |  Ishida, T., et al. 1981. J Pharm Sci. 70: 406-15. PMID: 7229954

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(−)-α-Pinene, 25 g

sc-239166
25 g
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