Date published: 2025-9-12

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α-D-Glucosamine Pentaacetate (CAS 7784-54-5)

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Alternative Namen:
2-(Acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1,3,4,6-Tetraacetate; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose; N-Acetyl-α-D-glucosamine Tetraacetate
CAS Nummer:
7784-54-5
Molekulargewicht:
389.35
Summenformel:
C16H23NO10
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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α-D-Glucosamin-Pentaacetat ist ein chemisch modifiziertes Derivat von Glucosamin, einem natürlich vorkommenden Aminozucker, der für die Biosynthese von Glykosaminoglykanen und Glykoproteinen grundlegend ist. Dieses Derivat weist fünf Acetatgruppen auf, die die Hydroxyl- und Aminofunktionalitäten schützen und seine Stabilität und Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln verbessern, was es zu einer wertvollen Verbindung in der organischen Synthese und Kohlenhydratchemie macht. In der Forschung wird α-D-Glucosaminpentaacetat in großem Umfang als Baustein für die Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate verwendet. Der durch die Acetatgruppen gebotene Schutz ermöglicht eine selektive Entschützung und Funktionalisierung, wodurch der schrittweise Aufbau komplexerer Kohlenhydratstrukturen ermöglicht wird. Diese Fähigkeit ist besonders nützlich für die Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, die für zahlreiche biologische Prozesse entscheidend sind. Darüber hinaus trägt die Verwendung dieser Verbindung zum Verständnis der chemischen Eigenschaften von Glucosamin bei, indem sie dessen Wechselwirkungsdynamik mit anderen Biomolekülen verändert. Sie bietet Einblicke in die Mechanismen von Glykosylierungsreaktionen und trägt dazu bei, die Rolle von Zuckern in der zellulären Kommunikation und Signalübertragung in einem rein wissenschaftlichen Kontext zu erhellen. Durch diese Anwendungen leistet α-D-Glucosamin-Pentaacetat einen wichtigen Beitrag zum Bereich der Glykowissenschaften und erweitert unser Wissen über die Kohlenhydratchemie und ihre Auswirkungen.


α-D-Glucosamine Pentaacetate (CAS 7784-54-5) Literaturhinweise

  1. Peracetyliertes 4-Fluor-Glucosamin reduziert den Gehalt und das Repertoire an N- und O-Glykanen ohne direkte Inkorporation.  |  Barthel, SR., et al. 2011. J Biol Chem. 286: 21717-31. PMID: 21493714
  2. Schnelle zyklische Ionenmobilitätstrennungen von Monosaccharidbausteinen als erster Schritt zu einer Hochdurchsatz-Reaktionsscreening-Plattform für Kohlenhydratsynthesen.  |  Peterson, TL. and Nagy, G. 2021. RSC Adv. 11: 39742-39747. PMID: 35494126
  3. Regeneration von Aminofunktionen aus Acetamidodeoxyzuckern[M]//Allgemeine Kohlenhydratmethode.  |  Hanessian S. 1972. Academic Press. 208-214.

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α-D-Glucosamine Pentaacetate, 2.5 g

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2.5 g
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