Date published: 2025-9-10

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α-D-Glucopyranose pentabenzoate (CAS 22415-91-4)

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Anwendungen:
α-D-Glucopyranose pentabenzoate ist ein Glucopyranose-Derivat
CAS Nummer:
22415-91-4
Molekulargewicht:
700.69
Summenformel:
C41H32O11
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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å-D-Glucopyranosepentabenzoat ist eine Verbindung, die als Schutzgruppe in der organischen Synthese fungiert. Sie wird verwendet, um die Hydroxylgruppen der Glukose vorübergehend zu maskieren und so unerwünschte Reaktionen an diesen Stellen bei chemischen Umwandlungen zu verhindern. Der Wirkmechanismus besteht in der Bildung von Esterbindungen zwischen den Benzoatgruppen und den Hydroxylgruppen des Glucosemoleküls. Diese Modifikation verändert die Reaktivität der Hydroxylgruppen, so dass spezifische chemische Reaktionen ohne Störung durch andere Teile des Moleküls ablaufen können. å-D-Glucopyranosepentabenzoat spielt eine Rolle bei der Kontrolle der Regioselektivität und Stereoselektivität von Reaktionen, an denen Glucosederivate beteiligt sind, was es für die Synthese komplexer organischer Moleküle nützlich macht. Sein Wirkmechanismus auf molekularer Ebene beinhaltet die reversible Bildung kovalenter Bindungen mit den Hydroxylgruppen, wodurch die Reaktivität von å-D-Glucopyranosepentabenzoat mit Glucose für experimentelle Zwecke manipuliert werden kann.


α-D-Glucopyranose pentabenzoate (CAS 22415-91-4) Literaturhinweise

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  2. Stereoselektive Glykosylierungen unter Verwendung benzoylierter Glucosylhalogenide mit preiswerten Promotoren.  |  Murakami, T., et al. 2008. Carbohydr Res. 343: 1297-308. PMID: 18406402
  3. Fehlende Aktivierung von UCP1 in isolierten Mitochondrien des braunen Fettgewebes durch Glucose-O-ω-modifizierte gesättigte Fettsäuren verschiedener Kettenlängen.  |  Breen, EP., et al. 2013. J Chem Biol. 6: 121-33. PMID: 24432128
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  5. Stereoselektive Glykosylierungen unter Verwendung benzoylierter Glucosylhalogenide mit preiswerten Promotoren.  |  Murakami, Teiichi, et al. 2008. Carbohydrate research. 343.8: 1297-1308.
  6. Vereinfachte Beta-Glykosylierung von Peptiden.  |  Zhang, Yonglian and Spencer Knapp. 2018. Tetrahedron. 74.23: 2891-2903.

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α-D-Glucopyranose pentabenzoate, 1 g

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