Date published: 2025-9-8

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α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CAS 28166-41-8)

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Alternative Namen:
α-CCA
CAS Nummer:
28166-41-8
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
189.17
Summenformel:
C10H7NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure (CHCA) ist ein kleines organisches Molekül, das in erster Linie für seine Rolle im Bereich der Massenspektrometrie bekannt ist, insbesondere bei der matrixunterstützten Laserdesorption/Ionisierung (MALDI) als Matrixsubstanz. Diese Verbindung kombiniert einen Phenylring mit einer Hydroxygruppe und einer Nitrilgruppe, was ihr einzigartige physikochemische Eigenschaften verleiht, wie z. B. eine starke Absorption von ultraviolettem Licht und die Fähigkeit, die Ionisierung von Analyten ohne Fragmentierung zu unterstützen. Das Vorhandensein der Cyanogruppe neben dem aromatischen Ring verstärkt den Säuregrad der Hydroxylgruppe und erleichtert die Protonenspende an die Analytmoleküle, ein entscheidender Schritt im Ionisierungsprozess bei der MALDI-Analyse.


α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CAS 28166-41-8) Literaturhinweise

  1. Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure-Affinitätsprobenvorbereitung. Ein Protokoll für die MALDI-MS-Peptidanalyse in der Proteomik.  |  Gobom, J., et al. 2001. Anal Chem. 73: 434-8. PMID: 11217742
  2. Die Hemmung der Glukoseoxidation durch Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure stimuliert die Nahrungsaufnahme bei Ratten.  |  Del Prete, E., et al. 2004. Physiol Behav. 80: 489-98. PMID: 14741234
  3. Anilin/Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure ist eine äußerst vielseitige ionische Flüssigkeit für die matrixunterstützte Laser-Desorptions/Ionisations-Massenspektrometrie.  |  Calvano, CD., et al. 2009. Rapid Commun Mass Spectrom. 23: 1659-68. PMID: 19412917
  4. Schnelle quantitative Profilerstellung von N-Glykanen durch die Glykan-Markierungsmethode unter Verwendung von 3-Aminochinolin/α-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure.  |  Kaneshiro, K., et al. 2012. Anal Chem. 84: 7146-51. PMID: 22830976
  5. Verbesserung der massenspektrometrischen Analyse von Glykoproteinen durch MALDI-MS unter Verwendung von 3-Aminochinolin/α-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure.  |  Watanabe, M., et al. 2013. Anal Bioanal Chem. 405: 4289-93. PMID: 23380952
  6. α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, Sinapinsäure und Ferulasäure als Matrizen und Alkylierungsmittel für die massenspektrometrische Analyse von cysteinhaltigen Peptiden mittels Matrix-unterstützter Laser-Desorption/Ionisations-Flugzeit.  |  Yang, H., et al. 2013. Rapid Commun Mass Spectrom. 27: 1410-2. PMID: 23681820
  7. Bioaktivitätsfokus von α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure (CHCA) führt zu wirksamen multifunktionalen Aldose-Reduktase-Inhibitoren.  |  Zhang, L., et al. 2016. Sci Rep. 6: 24942. PMID: 27109517
  8. Eine mit Borsäure modifizierte binäre Matrix, bestehend aus Bornitrid und α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure, zur Bestimmung von cis-Diolen mittels MALDI-TOF MS.  |  Chen, YS., et al. 2019. Mikrochim Acta. 186: 591. PMID: 31372763
  9. Eine neue Strategie für die Glioblastom-Behandlung, die Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure mit Cetuximab kombiniert und auf Nanotechnologie basierende Verabreichungssysteme verwendet.  |  Ferreira, NN., et al. 2020. Drug Deliv Transl Res. 10: 594-609. PMID: 31981140
  10. In-vitro- und In-vivo-Wirksamkeit von AZD3965 und Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure im murinen 4T1-Brusttumormodell.  |  Guan, X. and Morris, ME. 2020. AAPS J. 22: 84. PMID: 32529599
  11. Validierung einer innovativen analytischen Methode zur gleichzeitigen Quantifizierung von Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure und dem monoklonalen Antikörper Cetuximab mittels HPLC aus PLGA-basierten Nanopartikeln.  |  Ferreira, NN., et al. 2020. J Pharm Biomed Anal. 190: 113540. PMID: 32846401
  12. Vorbeschichtetes Silizium-Nanopost-Array aus α-Cyano-4-hydroxyzimtsäure und Tri-Kaliumcitrat-Salz bietet eine verbesserte Lipiddetektion für die MALDI-Imaging-Massenspektrometrie mit hoher räumlicher Auflösung.  |  Dufresne, M., et al. 2021. Anal Chem. 93: 12243-12249. PMID: 34449196
  13. Erneute Erforschung von α-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure als reaktive Matrix für den selektiven Nachweis von Glutathion mittels MALDI-MS.  |  Guo, L., et al. 2021. J Am Soc Mass Spectrom. 32: 2837-2841. PMID: 34761928
  14. Auswirkungen von Alpha-Cyano-4-Hydroxyzimtsäure auf die Ermüdung und Erholung isolierter Mäusemuskeln.  |  Clarke, PD., et al. 1995. J Muscle Res Cell Motil. 16: 611-7. PMID: 8750232

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