Date published: 2025-11-4

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Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5)

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Alternative Namen:
Pinacolyl 2-propenylboronate; 2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
CAS Nummer:
72824-04-5
Molekulargewicht:
168.04
Summenformel:
C9H17BO2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Der Allylboronsäurepinacolester ist ein vielseitiger Baustein in der organischen Synthese. Sein Wirkungsmechanismus umfasst die Teilnahme an verschiedenen chemischen Reaktionen, wie der Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplung, die die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen ermöglicht. Allylboronsäure-Pinacolester können auch Allylierungsreaktionen eingehen, die die Einführung von Allylgruppen in organische Moleküle ermöglichen. Allylboronsäurepinacolester kann als Vorläufer für die Synthese komplexer organischer Moleküle dienen und so zur Diversifizierung der chemischen Strukturen beitragen. Seine Fähigkeit, selektive Transformationen zu durchlaufen, kann für den Aufbau verschiedener molekularer Strukturen in Forschungs- und Entwicklungsanwendungen nützlich sein. Auf molekularer Ebene interagiert Allylboronsäurepinacolester mit anderen Reagenzien, um die Bildung neuer chemischer Bindungen zu erleichtern, und ermöglicht so die Herstellung neuartiger Verbindungen mit potenziellen Anwendungen in verschiedenen Bereichen.


Allylboronic acid pinacol ester (CAS 72824-04-5) Literaturhinweise

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  2. Umwandlung von Ni(II)-Allylporphyrinen in alpha,beta-ungesättigte Formylporphyrine über eine nickelgeförderte Reaktion.  |  Horn, S., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5414-7. PMID: 17559274
  3. Asymmetrische Ni-katalysierte konjugierte Allylierung von aktivierten Enonen.  |  Sieber, JD. and Morken, JP. 2008. J Am Chem Soc. 130: 4978-83. PMID: 18338891
  4. Katalytische enantioselektive Allylierung von Dienalen durch die Zwischenschaltung von ungesättigten Pi-Allyl-Komplexen.  |  Zhang, P. and Morken, JP. 2009. J Am Chem Soc. 131: 12550-1. PMID: 19678681
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  8. Asymmetrische Allylierung, katalysiert durch chirale Phosphorsäuren: Stereoselektive Synthese tertiärer Alkohole und ein reagenzienbasierter Wechsel der Stereopräferenz.  |  Lazzarotto, M., et al. 2021. Adv Synth Catal. 363: 3138-3143. PMID: 34413715
  9. Radikale Bormigration von Allylboronsäureestern.  |  Tao, X., et al. 2022. Chem Sci. 13: 1946-1950. PMID: 35308850
  10. Photodegradierbare antimikrobielle Wirkstoffe - Synthese, Photodegradation und biologische Bewertung.  |  Eikemo, V., et al. 2021. RSC Adv. 11: 32339-32345. PMID: 35495489
  11. Effizienter Zugang zu allgemeinen α-tertiären Aminen durch wasserbeschleunigte organokatalytische Multikomponenten-Allylierung.  |  Goswami, P., et al. 2022. Nat Commun. 13: 2702. PMID: 35577799
  12. Systematisches Screening von Trigger-Molekülen zur Entwicklung von Formaldehyd-Fluoreszenzsonden und Anwendung in der Lebendzellbildgebung.  |  Jiang, Y., et al. 2022. Biosensors (Basel). 12: PMID: 36290992
  13. Aus der Natur stammende Epoxidharzmonomere mit verringerter Sensibilisierungskapazität─Isosorbid-basierte Bis-Epoxide.  |  Karlsson, I., et al. 2023. Chem Res Toxicol. 36: 281-290. PMID: 36652206
  14. Überwindung der üblichen Reaktivität von β-Nitroenonen: Synthese von polyfunktionalisierten homoallylischen Alkoholen und konjugierten Nitrotriensystemen.  |  Yuan, L., et al. 2023. J Org Chem. 88: 4770-4777. PMID: 36926909

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Allylboronic acid pinacol ester, 1 g

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