Allyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (CAS 10343-15-4)

Allyl-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid ist ein Glykosyl-Donor, der in der synthetischen Kohlenhydratchemie und bei Glykosylierungsstudien häufig verwendet wird. Dieses acetylgeschützte Glucopyranosid dient als wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von komplexeren Oligosacchariden und Glykokonjugaten. Seine Allylgruppe ermöglicht eine selektive Entschützung und weitere Funktionalisierung, was es zu einem vielseitigen Baustein für den Aufbau von Glykanstrukturen macht. In der Forschung wird Allyl-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid verwendet, um die Mechanismen der Glykosylierung zu untersuchen, insbesondere die Bildung von glykosidischen Bindungen unter verschiedenen katalytischen Bedingungen. Es hilft bei der Erforschung der Stereoselektivität von Glykosylierungsreaktionen und bietet Einblicke in die Faktoren, die die α- oder β-Selektivität bei der Glykosidsynthese beeinflussen. Diese Verbindung wird auch bei der Entwicklung und Optimierung von Glykosylierungsprotokollen eingesetzt und trägt zur Synthese biologisch relevanter Glykane für Struktur- und Funktionsstudien bei. Darüber hinaus erhöht ihre acetylgeschützte Form ihre Stabilität und Löslichkeit, was ihre Verwendung unter verschiedenen Reaktionsbedingungen erleichtert. Forscher verwenden Allyl-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid zur Synthese von Glykomimetika und Glykokonjugaten, die bei der Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Interaktionen, Zelloberflächenerkennung und Signaltransduktionsprozessen eingesetzt werden können. Seine Rolle bei diesen Anwendungen unterstreicht seine Bedeutung für den Fortschritt in der Kohlenhydratforschung und die Entwicklung neuer Werkzeuge für die Glykowissenschaft.