Allyl 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside (CAS 28738-44-5)

Allyl-2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid ist eine chemische Verbindung, die in der Kohlenhydratchemie und bei Glykosylierungsreaktionen in der wissenschaftlichen Forschung häufig verwendet wird. Seine Hauptanwendung liegt in seiner Rolle als Glykosyl-Donor, der die Synthese von komplexen Oligosacchariden und Glykokonjugaten erleichtert. Der Wirkmechanismus besteht in der Aktivierung des anomeren Kohlenstoffs des Zuckerteils durch die Acetamido- und Acetyl-Schutzgruppen, wodurch dieser gegenüber nukleophilen Angriffen reaktiv wird. Bei Glykosylierungsreaktionen dient die Allylgruppe als Abgangsgruppe, die die Bildung von glykosidischen Bindungen mit Akzeptormolekülen ermöglicht. Die hohe Selektivität und Effizienz dieser Verbindung bei Glykosylierungsreaktionen machen sie zu einem wertvollen Werkzeug für die Synthese von Glykokonjugaten mit präziser Kontrolle über Stereochemie und Regioselektivität. Darüber hinaus kann Allyl-2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosid an der Allyleinheit weiter funktionalisiert werden, was die Einführung verschiedener Substituenten oder Modifikationen ermöglicht und damit seine synthetische Vielseitigkeit erweitert. Darüber hinaus wurde diese Verbindung bei der Synthese von Sonden auf Kohlenhydratbasis, Glycomimetika und Glykan-Arrays zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen, in der Glykobiologie und bei der Arzneimittelentdeckung eingesetzt. Seine strategische Einbindung in synthetische Schemata ermöglicht den Zugang zu strukturell vielfältigen Kohlenhydratderivaten, was die Untersuchung von Struktur-Funktions-Beziehungen zwischen Kohlenhydraten und die Entwicklung neuartiger Materialien auf Kohlenhydratbasis mit potenziellen Anwendungen in der Biotechnologie, bei Biomaterialien und in der chemisch-biologischen Forschung erleichtert.