Date published: 2025-10-24

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

all-trans Retinal (CAS 116-31-4)

5.0(2)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Produktreferenzen ansehen (7)

Alternative Namen:
all-trans Retinal is also known as Vitamin A aldehyde.
Anwendungen:
all-trans Retinal ist eine oxidierte Form von Retinol, einem Corotinoid, das Bestandteil der Sehpigmente ist.
CAS Nummer:
116-31-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
284.44
Summenformel:
C20H28O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

All-trans-Retinal, ein Derivat von Vitamin A, spielt eine zentrale Rolle in der Biochemie des Sehens und fungiert als wichtiges Zwischenprodukt im Sehzyklus. Es bindet an die Opsin-Proteine in den Photorezeptorzellen der Netzhaut und bildet Rhodopsin, das für die Umwandlung von Licht in elektrische Signale beim Sehvorgang unerlässlich ist. Bei der Absorption von Licht isomerisiert all-trans-Retinal in seine 11-cis-Form und setzt damit eine Kaskade biochemischer Ereignisse in Gang, die zu einer Veränderung des Zellmembranpotenzials und der Übertragung von Nervenimpulsen an das Gehirn führen. Aufgrund dieser Eigenschaft ist all-trans-Retinal von unschätzbarem Wert für die Forschung zum Verständnis der molekularen Grundlagen des Sehens und der Mechanismen der Phototransduktion. Seine Rolle ist auch bei der Erforschung von Netzhauterkrankungen von entscheidender Bedeutung, da es Einblicke in potenzielle Mechanismen zum Schutz vor Schädigung oder Abbau von Photorezeptoren bietet. Über das Sehen hinaus wird all-trans-Retinal auf dem Gebiet der Optogenetik erforscht, wo es zur Steuerung der Aktivität genetisch veränderter Neuronen mit Licht eingesetzt wird und ein leistungsfähiges Instrument für die Untersuchung neuronaler Schaltkreise und das Verständnis der Gehirnfunktion darstellt.


all-trans Retinal (CAS 116-31-4) Literaturhinweise

  1. Identifizierung und Charakterisierung der all-trans-Retinol-Dehydrogenase aus den äußeren Photorezeptorsegmenten, dem Enzym des Sehzyklus, das all-trans-Retinal zu all-trans-Retinol reduziert.  |  Rattner, A., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 11034-43. PMID: 10753906
  2. Retinoid-bindende Proteine: Vermittler der Retinoidwirkung.  |  Noy, N. 2000. Biochem J. 348 Pt 3: 481-95. PMID: 10839978
  3. Studien über Vitamin A: 5. Die Herstellung von Retinene(1)-Vitamin A-Aldehyd.  |  Ball, S., et al. 1948. Biochem J. 42: 516-23. PMID: 16748320
  4. Retinopathie bei Mäusen, ausgelöst durch eine gestörte all-trans-retinale Clearance.  |  Maeda, A., et al. 2008. J Biol Chem. 283: 26684-93. PMID: 18658157
  5. Beteiligung von all-trans-retinal an der akuten lichtinduzierten Retinopathie bei Mäusen.  |  Maeda, A., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 15173-83. PMID: 19304658
  6. Begrenzte Rolle von Rdh8, Rdh12 und Abca4 bei der all-trans-retinalen Clearance in der Mausnetzhaut.  |  Maeda, A., et al. 2009. Invest Ophthalmol Vis Sci. 50: 5435-43. PMID: 19553623
  7. Vergleich der Zytotoxizität von A2E und der Phototoxizität von all-trans-retinal in menschlichen retinalen Pigmentepithelzellen.  |  Wielgus, AR., et al. 2010. Photochem Photobiol. 86: 781-91. PMID: 20497365
  8. Schlüsselenzyme des Retinoid-(Seh-)Zyklus in der Netzhaut von Wirbeltieren.  |  Kiser, PD., et al. 2012. Biochim Biophys Acta. 1821: 137-51. PMID: 21447403
  9. Mechanismus der all-trans-retinalen Toxizität mit Auswirkungen auf die Stargardt-Krankheit und die altersbedingte Makuladegeneration.  |  Chen, Y., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 5059-69. PMID: 22184108
  10. Die Reduktion von all-trans-Retinal in Stäbchen-Photorezeptoren von Wirbeltieren erfordert die kombinierte Wirkung von RDH8 und RDH12.  |  Chen, C., et al. 2012. J Biol Chem. 287: 24662-70. PMID: 22621924
  11. Abstimmung der elektronischen Absorption von in Protein eingebettetem All-Trans-Retinal.  |  Wang, W., et al. 2012. Science. 338: 1340-3. PMID: 23224553
  12. Photorezeptorproteine initiieren die Aktivierung von Mikroglia über den Toll-like-Rezeptor 4 bei Netzhautdegeneration durch All-Trans-Retinal.  |  Kohno, H., et al. 2013. J Biol Chem. 288: 15326-41. PMID: 23572532
  13. Der Zelltod des retinalen Pigmentepithels steht im Zusammenhang mit der NLRP3-Inflammasom-Aktivierung durch All-trans Retinal.  |  Liao, Y., et al. 2019. Invest Ophthalmol Vis Sci. 60: 3034-3045. PMID: 31311035
  14. Biotransformation von all-trans-Retinol und all-trans-Retinal zu all-trans-Retinsäure in konzeptuellen Homogenaten der Ratte.  |  Chen, H., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 50: 1257-64. PMID: 7488242
  15. Der Opsin/All-Trans-Retinal-Komplex aktiviert Transducin über andere Mechanismen als photolytisches Rhodopsin.  |  Jäger, S., et al. 1996. Biochemistry. 35: 2901-8. PMID: 8608127
  16. Die Verringerung von all-trans-retinal begrenzt die Regeneration des Sehpigments bei Mäusen.  |  Saari, JC., et al. 1998. Vision Res. 38: 1325-33. PMID: 9667000

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

all-trans Retinal, 250 mg

sc-210778A
250 mg
$126.00

all-trans Retinal, 1 g

sc-210778
1 g
$372.00