Date published: 2025-9-7

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all-trans-3,4-Didehydro Retinoic Acid (CAS 4159-20-0)

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Alternative Namen:
all-trans-Vitamin A2 Acid; (all-E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-2,4,6,8-nonatetraenoic acid; 3-Dehydroretinoic acid
CAS Nummer:
4159-20-0
Molekulargewicht:
298.42
Summenformel:
C20H26O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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3,4-Didehydroretinsäure (3,4-DHRA) ist eine organische Substanz, die in der Natur vorkommt und aus Retinol, allgemein als Vitamin A bekannt, gewonnen wird. Dieser leistungsstarke synthetische Retinoid wird in Laboruntersuchungen ausgiebig eingesetzt, um den Einfluss retinoidbasierter Verbindungen auf biologische Systeme zu untersuchen. Forscher vermuten, dass sein Mechanismus darin besteht, sich an den Retinsäurerezeptor (RAR) zu binden. Die Bindung von 3,4-Didehydroretinsäure an RAR löst die Aktivierung des Rezeptors aus, was zu Veränderungen der Genexpression sowie verschiedenen biochemischen und physiologischen Wirkungen führt.


all-trans-3,4-Didehydro Retinoic Acid (CAS 4159-20-0) Literaturhinweise

  1. Quantitative Achsenprofile der Retinsäure im embryonalen Rückenmark der Maus: 9-cis-Retinsäure wird nur nachgewiesen, wenn der Spiegel der all-trans-Retinsäure experimentell überhöht wird.  |  Ulven, SM., et al. 2001. Dev Dyn. 222: 341-53. PMID: 11747070
  2. Retinoide: wichtige Nährstoffe für das zentrale Nervensystem.  |  Blomhoff, R. 2002. Nutr Health. 16: 35-9. PMID: 12083410
  3. Verzögerte Auswirkungen der Exposition gegenüber polychlorierten Biphenylen vor und während der Lebenszeit auf Kaulquappen zweier Amphibienarten (Xenopus laevis und Rana temporaria).  |  Gutleb, AC., et al. 1999. Environ Toxicol Pharmacol. 8: 1-14. PMID: 21781936
  4. Folgen der Metallexposition auf den Retinoid-Stoffwechsel in Wirbeltieren: ein Überblick.  |  Defo, MA., et al. 2014. Toxicol Lett. 225: 1-11. PMID: 24291063
  5. Glochidion littorale Blattextrakt zeigt neuroprotektive Wirkungen in Caenorhabditis elegans durch DAF-16-Aktivierung.  |  Bagoudou, AF., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34203560
  6. Dreifache chemische Derivatisierungsstrategie mit Hilfe der Flüssigchromatographie-Massenspektrometrie zur Bestimmung von Retinsäuren in Humanserum.  |  Gong, GG., et al. 2022. Talanta. 245: 123474. PMID: 35462137
  7. Retinoid-Signalübertragung und Achsenmusterung während der frühen Embryogenese von Wirbeltieren.  |  Durston, AJ., et al. 1997. Cell Mol Life Sci. 53: 339-49. PMID: 9137625

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all-trans-3,4-Didehydro Retinoic Acid, 2.5 mg

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