Date published: 2025-10-23

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Acivicin (CAS 42228-92-2)

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Alternative Namen:
αS-amino-3-chloro-4,5S-dihydro-5-isoxazoleacetic acid; (αS,5S)-α-Amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic Acid; [S-(R*,R*)]-α-Amino-3-chloro-4,5-dihydro-5-isoxazoleacetic Acid; AT 125; Antibiotic AT 125; NSC 163501; U 42126; (+)-Acivicin
Anwendungen:
Acivicin ist ein Inhibitor von GGT, der für die Erforschung solider Tumore verwendet wird
CAS Nummer:
42228-92-2
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
178.57
Summenformel:
C5H7ClN2O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Acivicin ist ein antineoplastisches Antibiotikum, das vermutlich durch die Störung des Glutamat-Stoffwechsels wirkt und in einer Vielzahl von soliden Tumorproben untersucht wurde. Acivicin ist ein irreversibler Inhibitor von GGT (Gamma-Glutamyl-Transpeptidase) ID50 = 0,54 mM. Darüber hinaus hemmt es die enzymatische Umwandlung von Leukotrien C4 in Leukotrien D4 und die Bioaktivierung und Freisetzung von Stickstoffmonoxid aus GSNO6. Studien zeigen auch antitumorale und antimetastatische Aktivität und blockieren die von H. Pylori GGT induzierte T-Zellinhibition.


Acivicin (CAS 42228-92-2) Literaturhinweise

  1. Die Hemmung der Aktivität von Gamma-Glutamyl-Transpeptidase oder Cystein-S-Konjugat-Beta-Lyase blockiert die Nephrotoxizität von Cisplatin bei Mäusen.  |  Townsend, DM. and Hanigan, MH. 2002. J Pharmacol Exp Ther. 300: 142-8. PMID: 11752109
  2. Die Überexpression von Gamma-Glutamyl-Transpeptidase steigert das metastatische Wachstum von B16-Melanomzellen in der Mausleber.  |  Obrador, E., et al. 2002. Hepatology. 35: 74-81. PMID: 11786961
  3. Die Hemmung der Gamma-Glutamyl-Transpeptidase-Aktivität senkt den intrazellulären Cysteinspiegel im Zervixkarzinom.  |  Ruoso, P. and Hedley, DW. 2004. Cancer Chemother Pharmacol. 54: 49-56. PMID: 15034755
  4. Auswirkungen von Probenecid und Acivicin auf die durch Kaliumdichromat verursachte akute Nephrotoxizität bei Mäusen.  |  De Ceaurriz, J. and Ban, M. 1991. Toxicol Lett. 59: 139-45. PMID: 1684453
  5. Hemmung der T-Zell-Proliferation durch Helicobacter pylori-Gamma-Glutamyl-Transpeptidase.  |  Schmees, C., et al. 2007. Gastroenterology. 132: 1820-33. PMID: 17484877
  6. Verhinderung der Toxizität des Antitumor-Antibiotikums Acivicin für das zentrale Nervensystem durch gleichzeitige Infusion einer Aminosäuremischung.  |  Williams, MG., et al. 1990. Cancer Res. 50: 5475-80. PMID: 2386952
  7. Verteilung der Gamma-Glutamyl-Transpeptidase in den Nebenhoden der Maus und ihre Reaktion auf Acivicin.  |  Agrawal, YP., et al. 1989. J Reprod Fertil. 86: 185-93. PMID: 2569039
  8. Auswirkungen von Acivicin und Dichlorallyl Lawson auf die Pyrimidin-Biosynthese in L1210-Leukämiezellen der Maus.  |  Kemp, AJ., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 14891-5. PMID: 3771555
  9. Die Hemmung von Gamma-Glutamyl-Transpeptidase aus menschlichen Pankreaskarzinomzellen durch (alpha-S,5S)-alpha-Amino-3-chlor-4,5-dihydro-5-isoxazolessigsäure (AT-125; Nsc-163501).  |  Allen, L., et al. 1980. Res Commun Chem Pathol Pharmacol. 27: 175-82. PMID: 6102405
  10. Ausscheidung von Cystein- und Gamma-Glutamylcystein-Anteilen bei Gamma-Glutamyltranspeptidase-Mangel beim Menschen und bei Versuchstieren.  |  Griffith, OW. and Meister, A. 1980. Proc Natl Acad Sci U S A. 77: 3384-7. PMID: 6106190
  11. Auswirkungen von Acivicin und Dipyridamol auf Hepatoma 3924A-Zellen.  |  Zhen, YS., et al. 1983. Cancer Res. 43: 1616-9. PMID: 6831407
  12. Biochemische Pharmakologie von Acivicin in Rattenhepatomazellen.  |  Lui, MS., et al. 1982. Biochem Pharmacol. 31: 3469-73. PMID: 7150366
  13. Geschlechts- und altersabhängige Toxizität und Disposition des Aminosäure-Antitumormittels Acivicin bei Mäusen.  |  McGovren, JP., et al. 1981. J Pharmacol Exp Ther. 216: 433-40. PMID: 7205622
  14. S-Nitrosoglutathion als Substrat für Gamma-Glutamyl-Transpeptidase.  |  Hogg, N., et al. 1997. Biochem J. 323 (Pt 2): 477-81. PMID: 9163341

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