Date published: 2025-10-10

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Acetaminophen (CAS 103-90-2)

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Alternative Namen:
4′-Hydroxyacetanilide; 4-Acetamidophenol; Paracetamol
Anwendungen:
Acetaminophen ist ein Cox-1-, Cox-2- und Cox-3-Inhibitor (Cyclooxygenase)
CAS Nummer:
103-90-2
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
151.16
Summenformel:
C8H9NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Paracetamol ist eine Verbindung, die in verschiedenen Forschungsbereichen weit verbreitet ist, insbesondere bei der Untersuchung seines Wirkmechanismus und der Stoffwechselwege, die es durchläuft. Die Forscher konzentrieren sich auf seine Interaktion mit den Enzymsystemen, wo es durch Konjugation und oxidative Wege metabolisiert wird. Im Bereich der Toxikologie ist Paracetamol ein Modellstoff für die Untersuchung von oxidativem Stress und der Rolle von Glutathion beim Schutz der Hepatozyten, da seine metabolitvermittelte Hepatotoxizität bei hohen Dosen gut dokumentiert ist. Die Reaktivität dieser Verbindung mit Thiolgruppen in Proteinen ist auch für die Erforschung der Modulation von Proteinfunktionen und der Auswirkungen kovalenter Modifikationen von Interesse. Darüber hinaus dient Paracetamol als Referenzstandard bei der Entwicklung und Validierung von Analysemethoden wie der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und der Massenspektrometrie zur Quantifizierung und Überwachung von Verbindungen in biologischen Matrices.


Acetaminophen (CAS 103-90-2) Literaturhinweise

  1. Bestimmung von Paracetamol (Acetaminophen) in verschiedenen Körperflüssigkeiten und Organproben nach Festphasenextraktion mittels HPLC und einer immunologischen Methode.  |  Pufal, E., et al. 2000. Fresenius J Anal Chem. 367: 596-9. PMID: 11225839
  2. Die Auswirkungen von Zusatzstoffen auf das Wachstum und die Morphologie von Paracetamol (Acetaminophen) Kristallen.  |  Thompson, C., et al. 2004. Int J Pharm. 280: 137-50. PMID: 15265554
  3. Metabolismus von Acetaminophen (Paracetamol) in Pflanzen - zwei unabhängige Wege führen zur Bildung eines Glutathion- und eines Glucosekonjugats.  |  Huber, C., et al. 2009. Environ Sci Pollut Res Int. 16: 206-13. PMID: 19145453
  4. Die Wirkung verschiedener Flumazenil-Dosen auf die Acetaminophen-Toxizität bei Ratten.  |  Bozogluer, E., et al. 2012. Bratisl Lek Listy. 113: 525-8. PMID: 22979906
  5. NQO2 ist eine reaktive Sauerstoffspezies, die ein Off-Target für Acetaminophen erzeugt.  |  Miettinen, TP. and Björklund, M. 2014. Mol Pharm. 11: 4395-404. PMID: 25313982
  6. Der Stoffwechsel durch Konjugation scheint beim Cynomolgus-Affen eine Resistenz gegen die Hepatotoxizität von Paracetamol (Acetaminophen) zu verleihen.  |  Yu, H., et al. 2015. Xenobiotica. 45: 270-7. PMID: 25335570
  7. Gleichzeitige Quantifizierung von Paracetamol und fünf Paracetamol-Metaboliten in menschlichem Plasma und Urin durch Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Elektrospray-Ionisations-Tandem-Massenspektrometrie: Validierung der Methode und Anwendung auf eine pharmakokinetische Studie an Neugeborenen.  |  Cook, SF., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1007: 30-42. PMID: 26571452
  8. Paracetamol (Paracetamol) Protein-Addukt-Konzentrationen bei therapeutischer Verabreichung.  |  Heard, K., et al. 2016. Br J Clin Pharmacol. 81: 562-8. PMID: 26584404
  9. Bioanorganischer Nanohybrid-Katalysator für die mehrstufige Synthese von Acetaminophen, einem Schmerzmittel.  |  San, BH., et al. 2016. ACS Appl Mater Interfaces. 8: 30058-30065. PMID: 27797174
  10. Ableitung harmonisierter zulässiger täglicher Expositionen (PDEs) für Paracetamol (Acetaminophen) CAS-Nr.: 103-90-2.  |  Gromek, K., et al. 2020. Regul Toxicol Pharmacol. 115: 104692. PMID: 32522580
  11. Auswirkungen von Paracetamol (Acetaminophen) auf die Genexpression und die Permeabilitätseigenschaften der Rattenplazenta und des fötalen Gehirns.  |  Koehn, LM., et al. 2020. F1000Res. 9: 573. PMID: 32934805
  12. Langfristige Verabreichung toxischer Dosen von Paracetamol (Acetaminophen) an Ratten.  |  Poulsen, HE. and Thomsen, P. 1988. Liver. 8: 151-6. PMID: 3393065
  13. Optimierung der Gradienten-Reversed-Phase-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie-Analyse von Paracetamol-Oxidationsmetaboliten unter Verwendung eines linearen und nicht-linearen Retentionsmodells.  |  Vanova, J., et al. 2022. J Chromatogr A. 1669: 462956. PMID: 35306469
  14. Wirkung von Acetaminophen (Paracetamol) und seinen Antagonisten auf den Glutathion (GSH)-Gehalt in der Rattenleber.  |  Viña, J., et al. 1980. Biochem Pharmacol. 29: 1968-70. PMID: 7397003

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