Date published: 2025-9-11

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9(S)-HODE (CAS 73543-67-6)

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Anwendungen:
9(S)-HODE ist ein natürlich vorkommendes Lipoxygenierungsprodukt der Linolsäure
CAS Nummer:
73543-67-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
296.5
Summenformel:
C18H32O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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9(S)-HODE, mit der CAS-Nummer 73543-67-6, ist das S-Enantiomer von 9-Hydroxyoctadecadiensäure, einer Hydroxyfettsäure, die durch die Oxidation von Linolsäure hauptsächlich durch die Wirkung von Lipoxygenasen entsteht. Dieses spezifische Enantiomer steht in der biochemischen und molekularbiologischen Forschung im Mittelpunkt, da es an der Modulation verschiedener zellulärer Signalwege beteiligt ist. 9(S)-HODE ist für seine Rolle bei der Interaktion mit zellulären Rezeptoren wie den Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren (PPARs) bekannt, die bei der Regulierung des Fettstoffwechsels und der Entzündung eine entscheidende Rolle spielen. Seine Fähigkeit, diese Rezeptoren zu aktivieren oder zu hemmen, ist ein wertvolles Instrument für Forscher, um die Mechanismen zu untersuchen, durch die oxidierte Fettsäuren zelluläre Funktionen wie Differenzierung, Proliferation und Apoptose beeinflussen können. In der Forschung wird 9(S)-HODE häufig verwendet, um seine Auswirkungen auf Signalwege zu untersuchen, die oxidative Stressreaktionen regulieren, und um seine möglichen Auswirkungen auf die Modulation von Entzündungsprozessen zu erforschen. Die aus Studien mit 9(S)-HODE gewonnenen Erkenntnisse sind von entscheidender Bedeutung für das Verständnis der breiteren Rolle von Lipidoxidationsprodukten in der zellulären Homöostase und der komplizierten Netzwerke der Signaltransduktion, die sie beeinflussen, und liefern wichtige Erkenntnisse über das biochemische Verhalten von Lipiden in biologischen Systemen.


9(S)-HODE (CAS 73543-67-6) Literaturhinweise

  1. Fettsäuremodulation der Adhäsion von Tumorzellen am Endothel von Mikrogefäßen und experimentelle Metastasierung.  |  Honn, KV., et al. 1992. Prostaglandins. 44: 413-29. PMID: 1470682
  2. Induktion der Expression von Interleukin 1 beta durch 9-Hydroxyoctadecadiensäure bei Makrophagen, die aus menschlichen Monozyten des peripheren Blutes stammen.  |  Ku, G., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 14183-8. PMID: 1629217
  3. G2A spielt als Rezeptor für 9-Hydroxyoctadecadiensäure eine proinflammatorische Rolle in menschlichen Keratinozyten unter oxidativem Stress.  |  Hattori, T., et al. 2008. J Invest Dermatol. 128: 1123-33. PMID: 18034171
  4. Subzelluläre Verteilung von Lipoxygenaseprodukten in Retikulozytenmembranen von Kaninchen.  |  Kühn, H., et al. 1990. Eur J Biochem. 191: 221-7. PMID: 2116308
  5. Eine Neubewertung der Aktivität von 9-HODE an TRPV1-Kanälen im Vergleich zu Anandamid: Enantioselektivität und Effekte an anderen TRP-Kanälen und in sensorischen Neuronen.  |  De Petrocellis, L., et al. 2012. Br J Pharmacol. 167: 1643-51. PMID: 22861649
  6. Oxidierte Lipide und Lysophosphatidylcholin induzieren die Chemotaxis und den intrazellulären Kalziumeinstrom in natürlichen Killerzellen.  |  Rolin, J., et al. 2013. Immunobiology. 218: 875-83. PMID: 23200035
  7. Sojabohnen-Lipoxygenase-1 bildet enzymatisch sowohl (9S)- als auch (13S)-Hydroperoxide aus Linolsäure durch einen pH-abhängigen Mechanismus.  |  Gardner, HW. 1989. Biochim Biophys Acta. 1001: 274-81. PMID: 2492826
  8. Oxidierte Lipide und Lysophosphatidylcholin induzieren die Chemotaxis, regulieren die Expression von CCR9 und CXCR4 und hemmen die Freisetzung von IL-6 in menschlichen Monozyten.  |  Rolin, J., et al. 2014. Toxins (Basel). 6: 2840-56. PMID: 25251539
  9. Die Beziehung zwischen Eicosanoidspiegeln und Serumspiegeln von metabolischen und hormonellen Parametern in Abhängigkeit vom Vorhandensein eines metabolischen Syndroms bei Patienten mit benigner Prostatahyperplasie.  |  Grzesiak, K., et al. 2019. Int J Environ Res Public Health. 16: PMID: 30897712
  10. Der Lipoxinspiegel (LTX A4 5S, 6R, 15R) nimmt nach 5 Jahren Hämodialysebehandlung drastisch ab.  |  Szczuko, M., et al. 2020. J Physiol Pharmacol. 71: PMID: 33077691
  11. Metabolomweite Assoziationsstudie über vier Gruppen persistenter organischer Schadstoffe und abnorme Blutfette.  |  Chen, Y., et al. 2023. Environ Int. 173: 107817. PMID: 36822003
  12. Aufklärung der pharmakologischen Wirkungen und des Mechanismus der Shen Bai-Formel bei der Behandlung von Herzmuskelverletzungen auf der Grundlage des Energiestoffwechsels und der Metabolisierung im Serum.  |  Song, H., et al. 2024. J Ethnopharmacol. 323: 117670. PMID: 38160867

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9(S)-HODE, 100 µg

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9(S)-HODE, 500 µg

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