Date published: 2025-9-8

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9(R)-HODE (CAS 10075-11-3)

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Alternative Namen:
9R-Hydroxy-10E, 12Z-octadedienoic acid
Anwendungen:
9(R)-HODE ist ein Enantiomer von 9-HODE, dessen biologische Aktivität derzeit unbekannt ist.
CAS Nummer:
10075-11-3
Molekulargewicht:
296.50
Summenformel:
C18H32O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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9(R)-HODE, katalogisiert unter der CAS-Nummer 10075-11-3, ist das R-Enantiomer von 9-Hydroxyoctadecadiensäure, einem Metaboliten, der bei der Oxidation von Linolsäure vorwiegend durch die enzymatische Aktivität von 9-Lipoxygenasen entsteht. Dieses spezifische Enantiomer ist in der biochemischen Forschung von großem Interesse, da es im Vergleich zu seinem S-Enantiomer unterschiedliche biologische Aktivitäten aufweist. 9(R)-HODE ist an der Modulation zellulärer Prozesse durch seine Interaktion mit Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptoren (PPAR) beteiligt, die eine entscheidende Rolle bei der Regulierung der Genexpression im Zusammenhang mit dem Fettstoffwechsel und der zellulären Energiehomöostase spielen. Die Fähigkeit der Substanz, diese Rezeptoren zu aktivieren, ermöglicht es den Forschern, ihren Einfluss auf Lipidsignalwege und ihre mögliche Rolle bei der Modulation von Entzündungsreaktionen auf zellulärer Ebene zu untersuchen. In der Forschung wird 9(R)-HODE besonders wegen seiner Nützlichkeit bei der Erforschung der Mechanismen der Lipid-vermittelten Zellregulierung geschätzt und trägt zu einem tieferen Verständnis der molekularen Grundlagen der Lipidsignalübertragung und ihrer Auswirkungen auf die Zellphysiologie bei. Untersuchungen mit 9(R)-HODE helfen aufzuklären, wie spezifische Lipidmoleküle die Zellfunktion beeinflussen können, und liefern Erkenntnisse, die für das Verständnis komplexer biologischer Systeme und ihrer Reaktion auf verschiedene biochemische Stimuli entscheidend sind.


9(R)-HODE (CAS 10075-11-3) Literaturhinweise

  1. Konstitutive Expression von 8-Lipoxygenase in Papillomen und klastogene Wirkungen von Lipoxygenase-abgeleiteten Arachidonsäure-Metaboliten in Keratinozyten.  |  Bürger, F., et al. 1999. Mol Carcinog. 24: 108-17. PMID: 10078938
  2. Stereospezifität der von kultivierten Rinderendothelzellen produzierten Hydroxyeicosatetraensäure und Hydroxyoctadecadiensäure.  |  Baer, AN., et al. 1991. Biochim Biophys Acta. 1085: 45-52. PMID: 1892877
  3. Metabolomische Profilerstellung zeigt Unterdrückung der Oxylipin-Biosynthese während der frühen Stadien der Leguminosen-Rhizobien-Symbiose.  |  Zhang, N., et al. 2012. FEBS Lett. 586: 3150-8. PMID: 22796495
  4. Eine Neubewertung der Aktivität von 9-HODE an TRPV1-Kanälen im Vergleich zu Anandamid: Enantioselektivität und Effekte an anderen TRP-Kanälen und in sensorischen Neuronen.  |  De Petrocellis, L., et al. 2012. Br J Pharmacol. 167: 1643-51. PMID: 22861649
  5. Oxidierte Lipide und Lysophosphatidylcholin induzieren die Chemotaxis und den intrazellulären Kalziumeinstrom in natürlichen Killerzellen.  |  Rolin, J., et al. 2013. Immunobiology. 218: 875-83. PMID: 23200035
  6. Oxidierte Lipide und Lysophosphatidylcholin induzieren die Chemotaxis, regulieren die Expression von CCR9 und CXCR4 und hemmen die Freisetzung von IL-6 in menschlichen Monozyten.  |  Rolin, J., et al. 2014. Toxins (Basel). 6: 2840-56. PMID: 25251539
  7. Enantioselektive Ultra-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Tandem-Massenspektrometrie-Methode auf der Grundlage einer Polysaccharid-Säule mit Sub-2-µm-Partikeln für die chirale Trennung von Oxylipinen und ihre Anwendung für die Analyse von autoxidierten Fettsäuren und Thrombozyten-Releasaten.  |  Cebo, M., et al. 2020. J Chromatogr A. 1624: 461206. PMID: 32540064
  8. Wirkmechanismus des blutzuckersenkenden Wirkstoffs 9-(R)-HODE, isoliert aus Cortex lycii, basierend auf einem Metabolomics-Ansatz.  |  Liu, Y., et al. 2022. Front Pharmacol. 13: 1011608. PMID: 36339561
  9. Interleukin-1 steigert die Fähigkeit kultivierter menschlicher Nabelvenen-Endothelzellen, Linolsäure zu oxidieren.  |  Camacho, M., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 17279-86. PMID: 7615528
  10. Prostaglandin-H-Synthase-2 ist das wichtigste Enzym, das an der Biosynthese von Octadecanoiden aus Linolsäure in mit Interleukin-1beta stimulierten menschlichen Hautfibroblasten beteiligt ist.  |  Godessart, N., et al. 1996. J Invest Dermatol. 107: 726-32. PMID: 8875957
  11. Abtrennung und Quantifizierung von Linolsäure-Oxidationsprodukten in Brustdrüsengewebe von Mäusen, die mit fettarmer und fettreicher Nahrung gefüttert wurden.  |  Johnson, JA., et al. 1997. Lipids. 32: 369-75. PMID: 9113624

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ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

9(R)-HODE, 25 µg

sc-205192
25 µg
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9(R)-HODE, 50 µg

sc-205192A
50 µg
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