Date published: 2025-9-7

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1)

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Alternative Namen:
1,2-Epoxy-5-cyclooctene
CAS Nummer:
637-90-1
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
124.18
Summenformel:
C8H12O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, auch als 9-Oxabicyclononan bezeichnet, ist ein bicyclisches Kohlenwasserstoffmolekül mit einem einzigen Sauerstoffatom an der 9. Kohlenstoffposition. Dieses Molekül findet aufgrund seiner bemerkenswerten Vielseitigkeit weitreichende Anwendung in verschiedenen wissenschaftlichen Forschungsbemühungen. Insbesondere dient 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene als hochreaktiver Baustein für die Synthese verschiedener Verbindungen und ist daher im Bereich der Chemie, Biochemie und Pharmazie unersetzlich. Seine einzigartige Struktur und Eigenschaften machen es besonders geeignet für Untersuchungen in diesen Bereichen. In der wissenschaftlichen Forschung übernimmt 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene mehrere Rollen. Zunächst dient es als wichtiger Bestandteil für die organische Synthese, um Pharmazeutika, Agrochemikalien und Materialien herzustellen. Darüber hinaus fungiert es als Katalysator in organischen Reaktionen, einschließlich der Diels-Alder-Reaktion und der Wittig-Reaktion. Außerdem kann 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene als Ausgangsstoff für die Synthese von polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffen dienen, die von Bedeutung für die Materialwissenschaft und Nanotechnologie sind. Seine hohe Reaktivität ermöglicht es, eine Vielzahl chemischer Reaktionen zu katalysieren. Das Wirkungsmechanismus von 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene hängt von der jeweiligen Reaktion ab. In der Diels-Alder-Reaktion wirkt es als Lewis-Säure und ermöglicht die Bildung einer neuen Bindung zwischen den Reaktanten. Im Gegensatz dazu fungiert es in der Wittig-Reaktion als Nukleophil und unterstützt die Bildung einer neuen Bindung zwischen den Reaktanten.


9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene (CAS 637-90-1) Literaturhinweise

  1. Synthese, molekulare Modellierung und Opioidrezeptoraffinität von 9,10-Diazatricyclo[4.2.1.1(2,5)]decanen und 2,7-Diazatricyclo[4.4.0. 0(3,8)]decanen, die strukturell mit 3,8-Diazabicyclo[3.2. 1]octanen verwandt sind.  |  Vianello, P., et al. 2000. J Med Chem. 43: 2115-23. PMID: 10841790
  2. Intramolekulare bromoniumionenunterstützte Epoxid-Ringöffnung: Einfangen des Oxoniumions mit einem zusätzlichen externen Nukleophil.  |  Bonney, KJ., et al. 2011. J Org Chem. 76: 97-104. PMID: 21114250
  3. Ergiebige, zweistufige 18F-Markierungsstrategie für 18F-PARP1-Inhibitoren.  |  Keliher, EJ., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 424-7. PMID: 21360818
  4. Kraft-Raten-Charakterisierung von zwei molekularen Kraftsonden auf Spiropyranbasis.  |  Gossweiler, GR., et al. 2015. J Am Chem Soc. 137: 6148-51. PMID: 25916203
  5. Verbesserter mechanischer Abbau von Polymeren durch mechanochemisch unverschleierte Laktonisierung.  |  Lin, Y., et al. 2020. Nat Commun. 11: 4987. PMID: 33020488
  6. Substituenteneffekte in mechanochemischen erlaubten und verbotenen Cyclobuten-Ringöffnungsreaktionen.  |  Brown, CL., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 3846-3855. PMID: 33667078
  7. Stereoselektive Synthese von zyklischen Ethern durch bromierte Ringerweiterung mit Hilfe von Epoxiden  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1985. Tetrahedron letters. 26(11): 1461-1464.
  8. Synthese von zyklischen Ethern durch bromunterstützte Epoxid-Ring-Erweiterung  |  Davies, S. G., Polywka, M. E., & Thomas, S. E. 1986. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 0: 1277-1282.
  9. Beteiligung von transannulärem Sauerstoff an Halofluorierungsreaktionen von 9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-en[1]  |  Haufe, G., Alvernhe, G., & Laurent, A. 1990. Journal of fluorine chemistry. 46(1): 83-95.
  10. Trizyklische Oxonium-gerichtete Addition: Regiochemie und Stereochemie der Jodierungsreaktionen in 2,3-Epoxycyclooct-5-en-1-olen und 2,3-Epoxy-5-en-1-on.  |  Alvarez, E., Diaz, M. T., Rodríguez, M. L., & Martín, J. D. 1990. Tetrahedron letters. 31(11): 1629-1632.
  11. Maßgeschneiderte, von der Ringöffnungs-Metathese-Polymerisation abgeleitete monolithische Medien, hergestellt aus Monomeren auf Cycloocten-Basis und Vernetzern  |  Bandari, R., Prager-Duschke, A., Kühnel, C., Decker, U., Schlemmer, B., & Buchmeiser, M. R. 2006. Macromolecules. 39(16): 5222-5229.
  12. Co(salen)-vermittelte enantioselektive Radiofluorierung von Epoxiden. Radiosynthese von enantiomerenangereichertem [18F]F-MISO über kinetische Auflösung  |  Revunov, E., & Zhuravlev, F. 2013. Journal of Fluorine Chemistry. 156: 130-135.
  13. Oxidationsreaktion und thermische Stabilität von 1,3-Butadien unter Sauerstoff und Initiator  |  Liang, M., Zhao, H., Dai, S., Yu, C., Cheng, H., Li, W.,.. & Liu, X. 2022. Arabian Journal of Chemistry. 15(11): 104289.

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9-Oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene, 5 g

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