9-cis-Retinoic acid (CAS 5300-03-8)

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Alternative Namen: 9-cis-Retinoic acid is also known as Alitretinoin.

Anwendungen 9-cis-Retinoic acid is a Cox-2 inhibitor that prevents cell proliferation and induces cell differentiation.

CAS Nummer: 5300-03-8

Reinheit: ≥98%

Molekulargewicht: 300.44

Summenformel: C₂₀H₂₈O₂

Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.

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9-cis-Retinoic acid is a vitamin A analog that inhibits cell proliferation and induces cell differentiation. 9-cis-Retinoic acid is an inhibitor of Cox-2 and an activator of RAR α, RAR β, RAR γ and RXR. 9-cis-Retinoic acid potently activates all isoforms of retinoic acid receptor. 9-cis-Retinoic. 9-cis-Retinoic acid can start a chain of effects beginning with the heterodimerization with retinoid X receptor isoforms, and then homodimerization in addition to heterodimerization with between RXR and other partners.

Literaturhinweise

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3. Umemiya, H., Fukasawa, H., Ebisawa, M., et al.Regulation of retinoidal actions by diazepinylbenzoic acids. Retinoid synergists which activate the RXR-RAR heterodimers. Journal of Medicinal Chemistry 40(26), 4222-4234 (1997).
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5. Zheng, Y. et al. 1997. Carcinogenesis. 18(11): 2119-2125. PMID: 9395211

Aggregatzustand :

Solid

Löslichkeit :

Soluble in chloroform (50 mg/ml), DMSO (~25 mg/ml), ethanol (25 mg/ml), and acetone (25 mg/ml). Insoluble in water.

LAGERUNG: :

Store at -20° C

Schmelztemperatur :

178-180° C

Sidepunkt :

462.80° C at 760 mmHg (Predicted)

Dichte :

1.01 g/cm³ (Predicted)

Brechungsindex :

n²⁰_D 1.56 (Predicted)

IC50 :

RXR γ: IC₅₀ = 4 nM (human); RAR α: IC₅₀ = 7 nM (human); RAR β: IC₅₀ = 7 nM (human); RXR β: IC₅₀ = 12 nM (human); RAR γ: IC₅₀ = 17 nM (human)

Ki-Daten :

RAR β: K_i= 0.5 nM (human); RAR γ: K_i= 1 nM (human); RXR β: K_i= 3.8 nM (human); RXR α: K_i= 8 nM (human); RXR γ: K_i= 11 nM (human)

pK Werte :

pK_a: 4.73 (Predicted)

Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.

Deutsche WGK :

RTECS :

VH6450000

PubChem CID :

449171

Merck Index :

14: 249

MDL-Nummer :

MFCD00270072

SMILES :

CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C\\C=C\\C(=C\\C(=O)O)\\C)/C

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PMID: # 26208032 Illés, P. et al. 2015. J. Agric. Food Chem. 63: 7074-83.

PMID: # 24971931 Paquette, MA.|Atlas, E.|Wade, MG.|Yauk, CL.| et al. 2014. PLoS One. 9: e101155.

PMID: # 33055159 Sci Adv.

PMID: # 31231034 Immunity. 119-130.e5.

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